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anfetamina

El anfetaminilo (también conocido como anfetaminilo , N -cianobencilanfetamina , [1] y AN-1 ; nombre comercial Aponeuron ) es un fármaco estimulante derivado de la anfetamina , que se desarrolló en la década de 1970 y se utilizó para el tratamiento de la obesidad , [2] TDAH , [3] [4] y narcolepsia . [5] Se ha retirado en gran medida del uso clínico debido a problemas de abuso . [6] La droga es una profármaco de la anfetamina . [7] [8]

Estereoquímica

El anfetaminilo es una molécula con dos centros estereogénicos. Por tanto, existen cuatro estereoisómeros diferentes:

Síntesis

Síntesis: [9] [10] [11] [12] [13]

La formación de bases de Schiff entre la anfetamina ( 1 ) y el benzaldehído ( 2 ) da benzalanfetamina [2980-02-1] ( 3 ). El ataque nucleofílico del anión cianuro a la imina (ver reacción de Strecker) da anfetaminil ( 4 ). Finalmente, la reacción con ácido nitroso da ( 5 ). Luego se produce la reordenación a Sydnone para dar CID:88166659 ( 6 ). La feprosidnina no tiene el grupo fenilo.

Referencias

  1. ^ Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Medios de ciencia y negocios de Springer. págs.13–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  2. ^ Harris LS (junio de 1986). "Los estimulantes y alucinógenos considerados: una breve descripción de su química y farmacología". Dependencia de drogas y alcohol . 17 (2–3): 107–18. doi :10.1016/0376-8716(86)90002-5. PMID  2874966.
  3. ^ Meyer-Probst B, Vehreschild T (agosto de 1976). "[Influyendo en la falta de concentración en escolares hipercinéticos con Aponeuron]". Psychiatrie, Neuroologie, und Medizinische Psychologie (en alemán). 28 (8): 491–9. PMID  1005547.
  4. ^ Paclt I, Florian J, Brunclíková J, Růzicková I (mayo de 1996). "[Efecto de Aponeuron en el tratamiento de niños con síndrome hipercinético]". Ceska a Slovenska Psychiatrie (en checo). 92 (Suplemento 1): 41–57. PMID  8768943.
  5. ^ Schlesser JL (1991). Medicamentos disponibles en el extranjero: una guía de medicamentos terapéuticos aprobados fuera de EE. UU . Detroit: Libros MEDEX.
  6. ^ Invierno E (septiembre de 1976). "[Abuso y dependencia de drogas del tipo anfetamina con especial atención al anfetaminilo (Aponeuron (R))]". Psychiatrie, Neuroologie, und Medizinische Psychologie (en alemán). 28 (9): 513–25. PMID  1005549.
  7. ^ Dasgupta A (2 de julio de 2012). Resolución de informes erróneos en toxicología y seguimiento de fármacos terapéuticos: una guía completa. John Wiley e hijos. págs.96–. ISBN 978-1-118-34785-0.
  8. ^ AHC Media, LLC (17 de marzo de 2014). Atención de traumatismos pediátricos II: una referencia clínica para médicos y enfermeras que atienden a niños con lesiones agudas. AHC Media, LLC. págs.118–. ISBN 978-1-934863-59-6.
  9. ^ Yashunskii VG, Gorkin VZ, Mashkovskii MD, Altshuler RA, Veryovkina IV, Kholodov LE (octubre de 1971). "Síntesis y efectos farmacológicos de algunas alquil, aril y aralquilsidnoniminas". Revista de Química Medicinal . 14 (10): 1013–5. doi :10.1021/jm00292a042. PMID  5165569.
  10. ^ Klosa J (agosto de 1975). "[La estabilidad del anfetaminilo. Síntesis con anfetaminilo (traducción del autor)]". Arzneimittel-Forschung (en alemán). 25 (8): 1252–8. PMID  1242355.
  11. ^ Klosa J (1975). "[Sobre la cristalización de la base de anfetaminilo en su sal clorhidrato (traducción del autor)]". Arzneimittel-Forschung (en alemán). 25 (12): 1863–4. PMID  1243655.
  12. ^ Beyer KH, Strassner W, Klinge D. "Anfetaminilo [α-(1-benciletilamino)-α-fenilacetonitrilo]". Deutsche Apotheker Zeitung . 111 (19): 677–680.
  13. ^ Jolodov LE (1967). "Sidnonas y sydnoniminas. XXXV. Sales y derivados exocíclicos de algunas sydnoniminas". Zhurnal Organicheskoi Khimii . 3 (8): 1513-1518.