En el noviembre de 1990 lanzaron su primer demo An Illiad Of Woes grabado en MA Studios que cultivó un estilo muy ligado al doom metal con voces muy guturales y guitarras muy distorsionadas.Una vez lanzada la demo, ésta recibió críticas muy positivas por parte del medio, e incluso atrajo la atención del sello suizo Witch Hunt Records que lanzó el sencillo They Die que consistía en dos canciones ya conocidas, Crestfallen y They Die.El compilatorio tuvo buena aceptación así como la canción de Anathema, lo que resultó en un contrato con Peaceville Records para cuatro discos más.El haber incluido voces femeninas también aportó una cierta belleza melódica en la tristeza oscura que rodeaba el disco.Serenades fue recibido con grandes elogios, siendo declarado "Disco del Mes" por la revista Metal Hammer, e incluso por MTV, en gran parte gracias al vídeo promocional de Sweet Tears.Ante este nuevo escenario, la banda decidió que el guitarrista Vincent Cavanagh debería asumir las voces.Un año después la banda lanza The Silent Enigma, un disco que representa un momento crucial en su carrera.El álbum incorpora cambios en el estilo vocal e introduce diversos elementos del ambiente gótico.En 1996 es el lanzamiento de Eternity, el cual incluye un sonido más atmosférico y continúa la transición a las voces limpias, que se consolidarán posteriormente en Judgement.El bajista Duncan Patterson fue reemplazado por Dave Pybus de Dreambreed debido a diferencias musicales.Un tiempo antes del lanzamiento de A Fine Day to Exit, Dave Pybus anunció su partida de la banda y posteriormente ingresa a Cradle of Filth, siendo reemplazado temporalmente por George Roberts, y posteriormente por Jamie Cavanagh.