Los ácidos anacárdicos son lípidos fenólicos , compuestos químicos que se encuentran en la cáscara del anacardo ( Anacardium occidentale ). Una forma ácida del urushiol , también causan una erupción cutánea alérgica al contacto, [1] conocida como dermatitis de contacto inducida por urushiol . El ácido anacárdico es un líquido amarillo. Es parcialmente miscible con etanol y éter, pero casi inmiscible con agua. Químicamente, el ácido anacárdico es una mezcla de varios compuestos orgánicos estrechamente relacionados . Cada uno consiste en un ácido salicílico sustituido con una cadena alquílica que tiene 15 o 17 átomos de carbono. El grupo alquilo puede estar saturado o insaturado ; el ácido anacárdico es una mezcla de moléculas saturadas e insaturadas. La mezcla exacta depende de la especie de la planta. [2] El compuesto de cadena lateral insaturada de 15 carbonos que se encuentra en la planta del anacardo es letal para las bacterias Gram-positivas . [ cita requerida ]
Se utiliza tradicionalmente para los abscesos dentales , también es activo contra el acné , algunos insectos, la tuberculosis y el SARM . Se encuentra principalmente en alimentos como las nueces de anacardo , las manzanas de anacardo y el aceite de cáscara de nuez de anacardo , pero también en los mangos y los geranios Pelargonium . [3]
La cadena lateral con tres enlaces insaturados fue la más activa contra Streptococcus mutans , la bacteria de la caries dental, en experimentos de probeta. El número de enlaces insaturados no fue significativo contra Cutibacterium acnes , la bacteria del acné. [4] Eichbaum afirma que una solución de una parte de ácido anacárdico por 200.000 partes de agua hasta una parte por 2.000.000 es letal para las bacterias grampositivas en 15 minutos in vitro . Proporciones algo más altas mataron a las bacterias tuberculosas de la tuberculosis en 30 minutos. [5] Calentar estos ácidos anacárdicos los convierte en alcoholes ( cardanoles ) con actividad reducida en comparación con los ácidos. La descarboxilación, como la que se realiza mediante el calentamiento en la mayoría de los procesos comerciales de procesamiento de aceite, da como resultado compuestos con una actividad significativamente reducida. [6] [7] Se dice que la gente de Gold Coast (ahora Ghana) usa hojas y corteza de anacardo para el dolor de muelas. [8]
El ácido anacárdico es el componente principal del líquido de la cáscara de anacardo (CNSL) y se utiliza en la industria química para la producción de cardanol , que se utiliza para resinas, revestimientos y materiales de fricción. El cardanol se utiliza para fabricar fenalcaminas, que se utilizan como agentes de curado para los revestimientos epóxicos duraderos que se utilizan en los suelos de hormigón. [9]
El primer análisis químico del aceite de la cáscara de la nuez de anacardo de Anacardium occidentale se publicó en 1847. [10] Más tarde se descubrió que se trataba de una mezcla en lugar de una sola sustancia química; a veces se utiliza el plural ácidos anacardicos. [ cita requerida ]
El ácido anacárdico es sinérgico con el anetol de la semilla de anís ( Umbelliferae ) y el linalol del té verde in vitro [Muroi & Kubo, p1782]. El totarol en la corteza de los árboles Podocarpus es sinérgico con el ácido anacárdico en sus efectos bactericidas. [11]
También se sospecha que la inhibición de los ácidos anacárdicos puede detener el crecimiento de tumores cancerosos como el cáncer de mama . [Kubo et al., 1993] Se ha demostrado que la inhibición de la lisina acetiltransferasa por el ácido anacárdico hace que las células cancerosas que utilizan el alargamiento alternativo de los telómeros sean más sensibles a la radiación . [12]
El ácido anacárdico (ácido 2-hidroxi-6-alquilbenzoico) proporciona resistencia a pequeños insectos plaga ( pulgones y ácaros ). [13]
El ácido anacárdico mata las células de Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA) más rápidamente que el totarol . [14]