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cardanol

Fórmula general para cardanoles.

El cardanol es un lípido fenólico obtenido del ácido anacárdico , el componente principal del líquido de cáscara de anacardo (CNSL), un subproducto del procesamiento de anacardo. El cardanol se utiliza en la industria química en resinas, recubrimientos, materiales de fricción y tensioactivos utilizados como dispersantes de pigmentos para tintas a base de agua. Se utiliza para fabricar fenalcaminas, que se utilizan como agentes de curado para los revestimientos epóxicos duraderos que se utilizan en pisos de concreto. [1] El nombre de la sustancia se deriva por contracción del género Anacardium , que incluye el árbol de anacardo, Anacardium occidentale . El nombre del género en sí se basa en la palabra griega que significa corazón . [2]

Las partículas de fricción se obtienen polimerizando la cadena lateral insaturada del cardanol, seguida de una polimerización cruzada con formaldehído para producir una resina de cardanol-formaldehído mediante un proceso análogo a la formación de resinas de fenol-formaldehído como la baquelita . Las resinas de cardanol-fenol fueron desarrolladas en la década de 1920 por Mortimer T. Harvey, entonces estudiante de la Universidad de Columbia . Estas resinas encontraron uso en los frenos de los vehículos después de que se descubrió que tenían un coeficiente de fricción que era menos sensible a los cambios de temperatura que las resinas de fenol-formaldehído. [1]

A pesar de todos estos usos, sólo una fracción del cardanol obtenido del procesamiento del anacardo se utiliza en el ámbito industrial. Por tanto, todavía existe interés en desarrollar nuevas aplicaciones, como por ejemplo nuevos polímeros. [3]

El nombre cardanol se utiliza para los derivados descarboxilados obtenidos por descomposición térmica de cualquiera de los ácidos anacárdicos naturales. Esto incluye más de un compuesto porque la composición de la cadena lateral varía en su grado de insaturación . A continuación se muestra el cardanol triinsaturado, el componente principal (41%). El cardanol restante es 34% monoinsaturado, 22% biinsaturado y 2% saturado. [4]

En términos de propiedades físicas, el cardanol es comparable al nonilfenol . El cardanol es hidrofóbico y permanece flexible y líquido a temperaturas muy bajas; [5] su punto de congelación es inferior a -20 °C, tiene una densidad de 0,930 g/ml y hierve a 225 °C a presión reducida (10 mmHg ). [6] Número de registro CAS: 37330-39-5.

Recientemente, se ha demostrado que el cardanol se puede utilizar para la formación de diseños ecológicos de microcápsulas poliméricas de base biológica para aplicaciones pesticidas con potencial de extenderse aún más a fármacos, agentes autocurativos, catalizadores, etc. [7]

Referencias

  1. ^ ab Tullo AH (8 de septiembre de 2008). "Un químico loco". Noticias de Química e Ingeniería . 86 (36): 26–27. doi :10.1021/cen-v086n036.p026.
  2. ^ Senning A (2006). Diccionario de quimioetimología de Elsevier . Elsevier. ISBN 978-0-444-52239-9.
  3. ^ Ikeda R, Tanaka H, ​​Uyama H, Kobayashi S (2000). "Un nuevo polifenol reticulable procedente de un recurso renovable". Comunicaciones rápidas macromoleculares . 21 (8): 496–499. doi :10.1002/(SICI)1521-3927(20000501)21:8<496::AID-MARC496>3.0.CO;2-G.
  4. ^ Scott G (2003). Polímeros degradables: principios y aplicaciones . Saltador. págs. 192-194. ISBN 978-1-4020-0790-3.
  5. ^ "Descripción general del producto Cardolite". Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2009 . Consultado el 8 de septiembre de 2008 .
  6. ^ US 2098824, Harvey MT, "Proceso de destilación destructiva del líquido de cáscara de anacardo", publicado el 1 de noviembre 
  7. ^ Rahul Kishore Hedaoo y Vikas Vitthal Gite, Microencapsulación polimérica de pesticidas naturales basada en recursos renovables y su estudio de liberación: un enfoque ecológico alternativo, RSC Adv., 2014, 4, 18637