Los aminofosfonatos son compuestos organofosforados con la fórmula (RO) 2 P(O)CR' 2 NR" 2 . Estos compuestos son análogos estructurales de los aminoácidos en los que una fracción carboxílica se reemplaza por ácido fosfónico o grupos relacionados. [1] Actuando como antagonistas de los aminoácidos, inhiben las enzimas involucradas en el metabolismo de los aminoácidos y, por lo tanto, afectan la actividad fisiológica de la célula. Estos efectos pueden ejercerse como antibacterianos , reguladores del crecimiento de las plantas o neuromoduladores . Pueden actuar como ligandos, y los complejos de metales pesados con aminofosfonatos han tenido aplicaciones médicas investigadas. [2]
Los fosfonatos son más difíciles de hidrolizar que los fosfatos. [3] Algunos aminofosfonatos se degradan a AMPA . [4]
Preparación
Los aminofosfonatos se preparan a menudo por hidrofosfonilación , generalmente la condensación de iminas y ácido fosforoso . En la reacción de Pudovik o reacción de Kabachnik-Fields se emplean los ésteres de ácido fosforoso, por ejemplo, el difenilfosfito . Debido a que estos compuestos son de interés farmacéutico, se han desarrollado métodos para inducir estas adiciones de forma asimétrica. [5] [6]
Ejemplos
Referencias
- ^ Pedro Merino; Eugenia Marqués-López; Raquel P. Herrera (2008). "Hidrofosfonilación enantioselectiva catalítica de aldehídos e iminas". Advanced Synthesis & Catalysis . 350 (9): 1195–1208. doi :10.1002/adsc.200800131. hdl : 10261/114023 .
- ^ Tušek-Božić, LJ (2013). "Complejos metálicos de aminofosfonato con potencial biomédico". Química medicinal actual . 20 (16): 2096–117. doi :10.2174/0929867311320160004. PMID 23432587.
- ^ Orsini, F; Sello, G; Sisti, M (2010). "Ácidos aminofosfónicos y derivados. Síntesis y aplicaciones biológicas". Química medicinal actual . 17 (3): 264–89. doi :10.2174/092986710790149729. PMID 20214568.
- ^ Schwientek, M.; Rügner, H.; Haderlein, SB; Schulz, W.; Wimmer, B.; Engelbart, L.; Bieger, S.; Huhn, C. (2024). "¿La contaminación por glifosato en los ríos europeos no se debe a la aplicación de herbicidas?". Investigación del agua . 263 : 122140. doi : 10.1016/j.waters.2024.122140.
- ^ Foroogh Bahrami; Farhad Panahi; Ali Khalafinezhad (2016). "Síntesis de nuevos derivados de α-aminofosfonato que incorporan nucleobases de benzimidazol, teofilina y adenina utilizando nanopartículas magnéticas funcionalizadas con L-cisteína (LCMNP) como catalizador magnético reutilizable: evaluación de sus propiedades anticancerígenas". RSC Advances . 6 (9): 5915–5924. Bibcode :2016RSCAd...6.5915B. doi :10.1039/C5RA21419J. hdl :10261/114023.
- ^ Mucha, Artur; Kafarski, Paweł; Berlicki, Łukasz (2011). "Potencial notable del motivo estructural α-aminofosfonato/fosfinato en la química medicinal". Journal of Medicinal Chemistry . 54 (17): 5955–5980. doi :10.1021/jm200587f. PMID 21780776.
- ^ Tang, Yongming; Yang, Wenzhong; Yin, Xiaoshuang; Liu, Ying; Yin, Pengwei; Wang, Jintang (2008). "Investigación de la inhibición de la incrustación de CaCO3 por PAA, ATMP y PAPEMP". Desalinización . 228 (1–3): 55–60. doi :10.1016/j.desal.2007.08.006.
![El ATMP se utiliza en el tratamiento del agua como antiincrustante[7].](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/ATMP.png/1280px-ATMP.png)
