Los aminociclitoles son compuestos relacionados con los ciclitoles . Poseen rasgos de configuración relativa y absoluta que son característicos de su clase y han sido ampliamente estudiados; pero estas características no se muestran claramente mediante métodos generales de nomenclatura estereoquímica, de modo que métodos especiales para especificar su configuración están justificados y se han utilizado durante mucho tiempo. Además de los aspectos estereoquímicos, su nomenclatura debe seguir las reglas generales de la química orgánica . [1]
Productos naturales aminociclitol
La familia de productos naturales aminociclitol es una clase de metabolitos secundarios microbianos derivados del azúcar que demuestran actividades biológicas significativas. Los aminociclitoles se encuentran como un componente de los antibióticos aminoglucósidos , que también se denominan pseudoazúcares o pseudosacáridos. Los aminociclitoles tienen estructuras químicas de un anillo de carbono con grupo(s) funcional (es) amina . La clase de productos naturales que contienen aminociclitol se puede dividir por tamaños de anillo o tipos de precursores.
Aminociclitoles de anillo de cinco miembros
pactamicina
Aminociclitoles de anillo de seis miembros.
- Aminoglucósidos derivados de 2-desoxi- escilo -inososa
Esta clase incluye kanamicina , neomicina , gentamicina , apramicina e higromicina .
- Aminoglucósidos derivados de mioinositol 1-fosfato
Esta clase incluye estreptomicina y espectinomicina .
- Productos naturales de aminociclitol C7N derivados de sedoheptulosa 7-fosfato
Esta clase incluye acarbosa , validamicina , validoxilamina A, [2] salbostatina, cetoniacitona A , [3] piralomicina 1a, [4] kirkamida [5]
Biosíntesis de aminociclitoles C7N.
La sedoheptulosa 7-fosfato , un intermediario de la vía de las pentosas fosfato , es un precursor común del resto aminociclitol C7N de productos naturales, como la acarbosa , [6] validamicina A, [7] salbostatina, [8] cetoniacitona A, [9] [10] y piralomicina 1a. [11] 2-epi-5-epi-valiolona sintasa (EEVS), [6] [12] [13] una de las enzimas de la familia de la azúcar fosfato ciclasa [9] y que es un homólogo de la 3-deshidroquinato sintasa en la vía del shikimato , cataliza la formación de un intermedio común, 2-epi-5-epi-valiolona a partir de sedoheptulosa 7-fosfato . Después de múltiples pasos de reacción enzimática, que incluyen fosforilación , [14] [15] epimerización , [16] deshidratación y reacciones de ceto-reducción, valienol , se forma una estructura central importante que conduce a la formación de aminociclitol C7N que contiene productos naturales. En la biosíntesis de validamicina , se descubrió que el enlace CN que conecta el resto ciclitol C7 con el otro está formado por acciones sin precedentes de la nucleotidiltransferasa [17] y enzimas similares a la glicosiltransferasa [18] [19] [20] (que se denomina pseudoglicosiltransferasa).
Referencias
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