Ácido cetogénico

Compuestos orgánicos con un grupo –COOH y un grupo C=O

Ácido pirúvico (arriba), ácido acetoacético y ácido levulínico (abajo)

En química orgánica , los cetoácidos o cetoácidos (también llamados oxoácidos u oxoácidos ) son compuestos orgánicos que contienen un grupo ácido carboxílico ( −COOH ) y un grupo cetona ( >C=O ). ^[1] En varios casos, el grupo ceto está hidratado. Los alfa-cetoácidos son especialmente importantes en biología ya que están involucrados en el ciclo del ácido cítrico de Krebs y en la glucólisis . ^[2]

Los tipos comunes de cetoácidos incluyen:

• Los alfa-cetoácidos, alfa-cetoácidos o 2-oxoácidos tienen el grupo ceto adyacente al ácido carboxílico. A menudo surgen por desaminación oxidativa de aminoácidos y, recíprocamente, son precursores de los mismos. Los alfa-cetoácidos poseen una amplia química como agentes de acilación . ^[3] Además, los alfa-cetoácidos como el ácido fenilpirúvico son fuentes endógenas de monóxido de carbono (como gasotransmisor ) y andamiaje de profármacos farmacéuticos . ^[4] Representantes importantes:
  • Ácido pirúvico , intermediario omnipresente en el metabolismo.
  • ácido oxalacético , un componente del ciclo de Krebs . ^[5]
  • Ácido alfa-cetoglutárico , un cetoácido de 5 carbonos derivado del ácido glutámico . El alfa-cetoglutarato participa en la señalización celular al funcionar como coenzima . ^[6] Se utiliza comúnmente en reacciones de transaminación .
• Los beta-cetoácidos, beta-cetoácidos o 3-oxoácidos, como el ácido acetoacético , tienen el grupo cetona en el segundo carbono a partir del ácido carboxílico. Generalmente se forman por condensación de Claisen . La presencia del grupo ceto en la posición beta les permite sufrir fácilmente una descarboxilación térmica . ^[7]
• Los gamma-cetoácidos, gamma-cetoácidos o 4-oxoácidos tienen el grupo cetona en el tercer carbono a partir del ácido carboxílico. El ácido levulínico es un ejemplo.

Los cetoácidos aparecen en una amplia variedad de vías anabólicas en el metabolismo. Por ejemplo, en las plantas (específicamente, en la cicuta , las plantas carnívoras y el perejil de los tontos ), el ácido 5-oxo-octanoico se convierte en pasos enzimáticos y no enzimáticos en la clase cíclica de alcaloides coniínicos . ^[8]

Cuando los niveles de azúcares y carbohidratos ingeridos son bajos, las grasas y proteínas almacenadas son la fuente principal de producción de energía. Los aminoácidos glucogénicos de las proteínas y/o el glicerol de los triglicéridos se convierten en glucosa . Los aminoácidos cetogénicos pueden desaminarse para producir alfa-cetoácidos y cuerpos cetónicos .

Los alfa-cetoácidos se utilizan principalmente como energía para las células del hígado y en la síntesis de ácidos grasos , también en el hígado.

Véase también

• Ácidos ulósicos
• Pseudoácido

Referencias

1. Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Ácidos oxocarboxílicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a18_313
2. Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3.ª ed. Worth Publishing: Nueva York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 . 
3. Penteado, Filipe; Lopes, Eric F.; Álves, Diego; Perín, Gelson; Jacob, Raquel G.; Lenardão, Eder J. (16 de abril de 2019). "Ácidos α-ceto: agentes acilantes en síntesis orgánica". Reseñas químicas . 119 (12): 7113–7278. doi : 10.1021/acs.chemrev.8b00782. PMID  30990680. S2CID  119535331.
4. Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (23 de diciembre de 2020). "El papel del monóxido de carbono en la comunicación entre el huésped y el microbioma intestinal". Chemical Reviews . 120 (24): 13273–13311. doi :10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN  0009-2665. PMID  33089988. S2CID  224824871.
5. Kerber, Robert C.; Fernando, Marian S. (octubre de 2010). "Ácidos α-oxocarboxílicos". Revista de educación química . 87 (10): 1079–1084. doi :10.1021/ed1003096.
6. Hewitson, KS; McNeill, LA; Elkins, JM; Schofield, CJ (1 de junio de 2003). "El papel de las oxigenasas de hierro y 2-oxoglutarato en la señalización". Biochemical Society Transactions . 31 (3): 510–515. doi :10.1042/bst0310510. PMID  12773146.
7. Smith, Michael B. (2017), "Reacciones de intercambio de grupos funcionales", Síntesis orgánica , Elsevier, pág. 137, doi :10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9, ISBN 978-0-12-800720-4, consultado el 1 de junio de 2022
8. Leete, E.; Olson, JO (1970). "Ácido 5-oxo-octanoico y 5-oxo-octanal, precursores de la coniina". Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (23): 1651–1652. doi :10.1039/C29700001651. ISSN  0577-6171.

Enlaces externos

• Ácidos cetogénicos en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.