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alicina

La alicina es un compuesto organosulfurado que se obtiene del ajo . [1] Cuando el ajo fresco se pica o tritura, la enzima aliinasa convierte la aliina en alicina, que es responsable del aroma del ajo fresco. [2] La alicina es inestable y rápidamente se transforma en una serie de otros compuestos que contienen azufre, como el disulfuro de dialilo . [3] La alicina es un antialimentario , es decir, el mecanismo de defensa contra los ataques de plagas en la planta del ajo. [4]

La alicina es un líquido aceitoso y ligeramente amarillo que le da al ajo su olor distintivo. Es un tioéster del ácido sulfénico . También se le conoce como tiosulfinato de alilo. [5] Su actividad biológica se puede atribuir tanto a su actividad antioxidante como a su reacción con proteínas que contienen tioles. [6]

Estructura y ocurrencia

La alicina presenta el grupo funcional tiosulfinato , RS-(O)-SR. El compuesto no está presente en el ajo a menos que se produzca daño tisular [1] y se forma por la acción de la enzima aliinasa sobre la aliina . [1] La alicina es quiral pero se presenta naturalmente sólo como un racemato . [7] La ​​forma racémica también puede generarse por oxidación del disulfuro de dialilo : [8] [9]

(SCH 2 CH=CH 2 ) 2 + 2 RCO 3 H + H 2 O → 2 CH 2 =CHCH 2 SOH + 2 RCO 2 H
2 CH 2 = CHCH 2 SOH → CH 2 = CHCH 2 S (O) SCH 2 CH = CH 2 + H 2 O

La aliinasa se desactiva irreversiblemente por debajo de pH 3; como tal, la alicina generalmente no se produce en el cuerpo por el consumo de ajo fresco o en polvo. [10] [11] Además, la alicina puede ser inestable y descomponerse en 16 horas a 23 °C. [12]

Biosíntesis

La biosíntesis de alicina comienza con la conversión de cisteína en S -alil- L -cisteína. La oxidación de este tioéter da el sulfóxido ( aliina ). La enzima aliinasa , que contiene fosfato de piridoxal (PLP), escinde la aliina generando ácido alilsulfénico (CH 2 =CHCH 2 SOH), piruvato e iones de amonio. [6] A temperatura ambiente, dos moléculas de ácido alilsulfénico se condensan para formar alicina. [5] [9]

Investigación

La alicina se ha estudiado por su potencial para tratar varios tipos de infecciones bacterianas resistentes a múltiples medicamentos , así como infecciones virales y fúngicas in vitro , pero a partir de 2016, la seguridad y eficacia de la alicina para tratar infecciones en personas no estaba clara. [13]

En un pequeño ensayo clínico , una dosis alta diaria de alicina extraída (20 veces la cantidad de un diente de ajo) demostró eficacia para prevenir el resfriado común . [14] Una revisión Cochrane encontró que esto era insuficiente para sacar conclusiones. [15]

Un estudio de 2021 ha demostrado que "una combinación de vida media corta, alta reactividad y no especificidad a proteínas particulares son las razones por las que la mayoría de las bacterias no pueden lidiar con el modo de acción de la alicina y desarrollar un mecanismo de defensa eficaz" y argumenta que "esa podría ser la clave". al diseño de fármacos sostenibles que aborde problemas graves con la creciente aparición de cepas bacterianas resistentes a múltiples fármacos". [dieciséis]

Historia

Fue aislada y estudiada por primera vez en el laboratorio por Chester J. Cavallito y John Hays Bailey en 1944. [17] [7] La ​​alicina se descubrió como parte de los esfuerzos para crear derivados de tiamina en la década de 1940, principalmente en Japón. La alicina se convirtió en un modelo para los esfuerzos de la química medicinal por crear otros disulfuros de tiamina. Los resultados incluyeron sulbutiamina , fursultiamina (disulfuro de tiamina tetrahidrofurfurilo) y benfotiamina . Estos compuestos son hidrofóbicos, pasan fácilmente de los intestinos al torrente sanguíneo y se reducen a tiamina mediante la cisteína o el glutatión . [18] : 302 

Ver también

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Referencias

  1. ^ abc Bloque E (marzo de 1985). "La química del ajo y la cebolla". Científico americano . 252 (3): 114–9. Código bibliográfico : 1985SciAm.252c.114B. doi : 10.1038/scientificamerican0385-114. PMID  3975593.
  2. ^ Kourounakis PN, Rekka EA (noviembre de 1991). "Efecto sobre las especies de oxígeno activo de aliina y Allium sativum (ajo) en polvo". Comunicaciones de Investigación en Patología Química y Farmacología . 74 (2): 249–52. PMID  1667340.
  3. ^ Ilic D, Nikolic V, Nikolic L, Stankovic M, Stanojevic L, Cakic M (2011). «Alicina y compuestos relacionados: Biosíntesis, síntesis y actividad farmacológica» (PDF) . Facta Universitatis . 9 (1): 9–20. doi :10.2298/FUPCT1101009I.
  4. ^ Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (agosto de 2014). "Alicina: química y propiedades biológicas". Moléculas . 19 (8): 12591–618. doi : 10.3390/moléculas190812591 . PMC 6271412 . PMID  25153873. 
  5. ^ ab Nikolic V, Stankovic M, Nikolic L, Cvetkovic D (enero de 2004). "Mecanismo y cinética de síntesis de alicina". Die Pharmazie . 59 (1): 10–4. PMID  14964414.
  6. ^ ab Rabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Wilchek M, Mirelman D, Weiner L (febrero de 1998). "El modo de acción de la alicina: captura de radicales e interacción con proteínas que contienen tiol". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Temas generales . 1379 (2): 233–44. doi :10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID  9528659.
  7. ^ ab Bloque E (2010). Ajo y otros Alliums: la tradición y la ciencia . Cambridge: Real Sociedad de Química. ISBN 978-0854041909.
  8. ^ Cremlyn RJ (1996). Una introducción a la química de los organosulfuros . Wiley. ISBN 0-471-95512-4.
  9. ^ ab Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (agosto de 2014). "Alicina: química y propiedades biológicas". Moléculas . 19 (8): 12591–618. doi : 10.3390/moléculas190812591 . PMC 6271412 . PMID  25153873. 
  10. ^ Brodnitz MH, Pascale JV, Derslice LV (1971). "Componentes aromáticos del extracto de ajo". Diario de la química agrícola y alimentaria . 19 (2): 273–5. doi :10.1021/jf60174a007.
  11. ^ Yu T, Wu C (1989). "Estabilidad de la alicina en el jugo de ajo". Revista de ciencia de los alimentos . 54 (4): 977. doi :10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
  12. ^ Hahn G (1996). Koch HP, Lawson LD (eds.). Ajo: la ciencia y aplicación terapéutica de Allium sativum L y especies relacionadas (2ª ed.). Baltimore: Williams y Wilkins. págs. 1–24. ISBN 978-0-683-18147-0.
  13. ^ Marchese A, Barbieri R, Sanches-Silva A, Daglia M, Nabavi SF, Jafari NJ, Izadi M, Ajami M, Nabavi SM (2016). "Actividades antifúngicas y antibacterianas de la alicina: una revisión". Tendencias en ciencia y tecnología de los alimentos . 52 : 49–56. doi :10.1016/j.tifs.2016.03.010.
  14. ^ Nahas R, Balla A (enero de 2011). "Medicina complementaria y alternativa para la prevención y tratamiento del resfriado común". Médico de familia canadiense . 57 (1): 31–6. PMC 3024156 . PMID  21322286. 
  15. ^ Lissiman E, Bhasale AL, Cohen M (noviembre de 2014). "Ajo para el resfriado común". La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 2020 (11): CD006206. doi : 10.1002/14651858.CD006206.pub4. PMC 6465033 . PMID  25386977. 
  16. ^ Janská P, Knejzlík Z, Perumal AS, Jurok R, Tokárová V, Nicolau DV, et al. (2021-03-19). "Efecto de los parámetros fisicoquímicos sobre la estabilidad y actividad de la aliinasa del ajo y su uso para la síntesis de alicina in situ". MÁS UNO . 16 (3): e0248878. Código Bib : 2021PLoSO..1648878J. doi : 10.1371/journal.pone.0248878 . PMC 7978267 . PMID  33740023. 
  17. ^ Cavallito CJ, Bailey JH (1944). "Alicina, el principio antibacteriano de Allium sativum. I. Aislamiento, propiedades físicas y acción antibacteriana". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 66 (11): 1950. doi :10.1021/ja01239a048.
  18. ^ Bettendorff L (2014). "Capítulo 7: Tiamina". En Zempleni J, Suttie JW, Gregory JF, Stover PJ (eds.). Manual de vitaminas (Quinta ed.). Hoboken: Prensa CRC. págs. 267–324. ISBN 978-1-4665-1557-4.