La aliina / ˈ æ l i . ɪ n / es un sulfóxido que es un componente natural del ajo fresco . [1] Es un derivado del aminoácido cisteína . Cuando se pica o tritura el ajo fresco, la enzima alinasa convierte la aliina en alicina , que es responsable del aroma del ajo fresco. La alicina y otros tiosulfinatos del ajo son inestables y forman una serie de otros compuestos, como el sulfuro de dialilo (DAS), el disulfuro de dialilo (DADS) y el trisulfuro de dialilo (DAT), ditiinas y ajoeno . [2] El ajo en polvo no es una fuente de aliina, ni tampoco lo es el ajo fresco tras la maceración, ya que la conversión enzimática a alicina se produce en el orden de segundos.
La aliína fue el primer producto natural que tenía una estereoquímica centrada tanto en el carbono como en el azufre . [3]
La primera síntesis de la que se tiene conocimiento, realizada por Stoll y Seebeck en 1951, [4] comienza con la alquilación de la L -cisteína con bromuro de alilo para formar desoxialliina. La oxidación de este sulfuro con peróxido de hidrógeno da lugar a ambos diastereómeros de la L -alliina, que difieren en la orientación del átomo de oxígeno en el estereocentro de azufre .
Una ruta más nueva, descrita por Koch y Keusgen en 1998, [5] permite la oxidación estereoespecífica utilizando condiciones similares a la epoxidación asimétrica de Sharpless . El catalizador quiral se produce a partir de tartrato de dietilo e isopropóxido de titanio .
El ajo se ha utilizado desde la antigüedad para tratar afecciones que ahora se asocian con el estrés oxidativo (producción y acumulación de especies reactivas de oxígeno (ROS)). [ cita requerida ] En una prueba in vitro , el ajo en polvo mostró propiedades antioxidantes y la aliina mostró un buen efecto de eliminación de radicales hidroxilo . [6] También se ha descubierto que la aliina afecta las respuestas inmunes en las células sanguíneas in vitro . [7]