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Alcaloides de quinolizidina

Quinolizidina , el compuesto original de los alcaloides de quinolizidina.
Retama del tintorero ( Genista tinctoria )
Lluvia dorada común ( Laburnum anagyroides )

Los alcaloides de quinolizidina son productos naturales que tienen una estructura de quinolizidina ; esto incluye los alcaloides de lupino. [1] [2] [3]

Aparición

Los alcaloides de quinolizidina se encuentran en la familia de las leguminosas , especialmente en las papilionáceas. Mientras que los alcaloides del lupino (de ahí su nombre) se encuentran en los lupinos, la tinctorina, por ejemplo, se aisló de la retama de tintorero . [4] [1]

Ejemplos

Se conocen más de 200 alcaloides quinolizidínicos que pueden clasificarse en 6 tipos estructurales:

Propiedades

La citisina es el principal alcaloide tóxico del laburnum . Al igual que la nicotina, tiene un efecto estimulante a alucinógeno en dosis bajas y un efecto paralizante respiratorio en dosis altas. La citisina y la matrina son los ingredientes activos de las semillas de Sophora de México y de las drogas Seng y Shinkyogan de China y Japón. [1]

Los alcaloides de quinolizidina defienden a las plantas contra plagas y enfermedades y la cría para reducir las concentraciones de QA reduce estas resistencias. [5] Tienen diversos efectos sobre los animales de sangre caliente y provocan intoxicaciones en el ganado de pastoreo (ovejas y vacas). La citisina y la anagirina son especialmente responsables de esto. Los efectos de la intoxicación son estimulación, trastornos de coordinación, dificultad para respirar, calambres y finalmente la muerte por parálisis respiratoria. La anagirina actúa de forma teratogénica . El único alcaloide de quinolizidina utilizado terapéuticamente es  la esparteína , [2] que tiene un efecto antiarrítmico y promotor del parto. [1]

Referencias

  1. ^ abcd E. Breitmaier (1997), Alkaloide (en alemán), Wiesbaden: Springer Fachmedien, págs. 45 y siguientes, ISBN 9783519035428
  2. ^ abc Entrada sobre Chinolizidin-Alkaloide . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 28 de abril de 2020.
  3. ^ Ma, Xiaoqiang; Gang, David R. (2004). "Los alcaloides de Lycopodium". Natural Product Reports . 21 (6): 752–772. doi :10.1039/b409720n. PMID  15565253.
  4. ^ D. Knöfel, H. Schütte (1970), "Chinolizidinalkaloide: Konstitution und Konfiguration von Tinctorin aus Genista tinctoria", Journal fur praktische Chemie (en alemán), vol. 312, núm. 5, págs. 887 y siguientes, doi :10.1002/prac.19703120521
  5. ^
    • Kaiser, Natalie; Douches, David; Dhingra, Amit; Glenn, Kevin C.; Herzig, Philip Reed; Stowe, Evan C.; Swarup, Shilpa (2020). "El papel del fitomejoramiento convencional para garantizar niveles seguros de toxinas naturales en los cultivos alimentarios". Tendencias en ciencia y tecnología de los alimentos . 100 . EFSA & IUFoST ( Elsevier ): 51–66. doi : 10.1016/j.tifs.2020.03.042 . ISSN  0924-2244. S2CID  216391401.
    • Sadras, Victor; Calderini, Daniel (2021). Fisiología de los cultivos: casos prácticos de los principales cultivos . Ámsterdam . págs. xxi+756. doi :10.1016/c2018-0-05018-5. ISBN . 978-0-12-819195-8. OCLC  1225947369. S2CID  243013936.{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace ):430–450 
    • Gulisano, Agata; Alves, Sofia; Martins, João Neves; Trindade, Luisa M. (30 de octubre de 2019). "Genética y mejoramiento de Lupinus mutabilis: un cultivo proteínico emergente". Frontiers in Plant Science . 10 . Frontiers : 1385. doi : 10.3389/fpls.2019.01385 . ISSN  1664-462X. PMC  6831545 . PMID  31737013. S2CID  204938901.