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Yodoformo

Yodoformo almacenado en una ampolla

El yodoformo (también conocido como triyodometano ) es un compuesto organoyodado con la fórmula química C H I 3 . Es una sustancia cristalina, volátil y de color amarillo pálido, con un olor penetrante y característico (en los textos de química más antiguos, a veces se hace referencia al olor como el de los hospitales, donde el compuesto todavía se usa comúnmente) y, de manera análoga al cloroformo , un sabor dulzón. Ocasionalmente se usa como desinfectante .

Nombramiento

El nombre yodoformo tiene su origen en el "radical formilo", un término arcaico para la fracción HC, y se conserva por coherencia histórica. Un nombre completo y moderno es triyodometano. El "hidruro" en este último a veces se omite, [2] pero la IUPAC recomienda no hacerlo, ya que "triyoduro de carbono" también podría significar C 2 I 6 (hexayodoetano, un compuesto altamente inestable).

Estructura

La molécula adopta una geometría tetraédrica con simetría C 3v .

Síntesis y reacciones

La síntesis de yodoformo fue descrita por primera vez por Georges-Simon Serullas en 1822, mediante reacciones de vapor de yodo con vapor sobre brasas al rojo vivo, y también mediante reacción de potasio con yodo etanólico en presencia de agua; [6] y casi al mismo tiempo de forma independiente por John Thomas Cooper . [7] Se sintetiza en la reacción del haloformo mediante la reacción de yodo e hidróxido de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metilcetona ( CH 3 COR ) , acetaldehído ( CH 3 CHO ), etanol ( CH 3 CH 2 OH ) y ciertos alcoholes secundarios ( CH 3 CHROH , donde R es un grupo alquilo o arilo).

La reacción del yodo y la base con las metilcetonas es tan fiable que se utiliza la prueba del yodoformo (aparición de un precipitado amarillo) para comprobar la presencia de una metilcetona. Esto también se aplica a la prueba de alcoholes secundarios específicos que contienen al menos un grupo metilo en la posición alfa .

Algunos reactivos (por ejemplo, yoduro de hidrógeno ) convierten el yodoformo en diyodometano . También es posible la conversión a dióxido de carbono : [8] El yodoformo reacciona con nitrato de plata acuoso para producir monóxido de carbono . Cuando se trata con plata elemental en polvo, el yodoformo se reduce, produciendo acetileno . Al calentarse, el yodoformo se descompone para producir yodo diatómico, gas de yoduro de hidrógeno y carbono.

Ocurrencia natural

El hongo bonete de ángel contiene yodoformo y muestra su olor característico.

Aplicaciones

El compuesto se utiliza a pequeña escala como desinfectante. [5] [9] A principios del siglo XX, se utilizaba en medicina como apósito cicatrizante y antiséptico para heridas y llagas y, aunque este uso ahora ha sido reemplazado en gran medida por antisépticos superiores , todavía se utiliza en otorrinolaringología en forma de pasta de parafina de yodoformo y subnitrato de bismuto (BIPP) como un relleno antiséptico para caries. [10] Es el ingrediente activo en muchos polvos para los oídos de perros y gatos , junto con el óxido de zinc y el ácido propiónico , que se utilizan para prevenir infecciones y facilitar la eliminación del vello de las orejas. [ cita requerida ]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Front Matter". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 661. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4Los nombres conservados 'bromoformo' para HCBr 3 , 'cloroformo' para HCCl 3 y 'yodoformo' para HCI 3 son aceptables en la nomenclatura general. Los nombres IUPAC preferidos son nombres sustitutivos.
  2. ^ ab "Yodoformo".
  3. ^ Registro abcdefg en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  4. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0343". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ ab Índice Merck , 12.ª edición, 5054
  6. ^ Surellas, Georges-Simon (1822), Notes sur l'Hydriodate de potasse et l'Acide hydriodique. -- Hidrohidrato de carbono; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple [ Notas sobre el yodhidrato de potasio y sobre el ácido yodhídrico -- yoduro de carbono; medios para obtener instantáneamente este compuesto de tres elementos ] (en francés), Metz, Francia: Antoine, págs. 17–20, 28–29
  7. ^ James, Frank AJL (2004). "Cooper, John Thomas" . Oxford Dictionary of National Biography (edición en línea). Oxford University Press. doi :10.1093/ref:odnb/39361 . Consultado el 26 de enero de 2012 . (Se requiere suscripción o membresía a una biblioteca pública del Reino Unido).
  8. ^ Shreeve, WW; Leaver, F.; Siegel, I. (1952). "Un método para la conversión específica de yodoformo en dióxido de carbono". J. Am. Chem. Soc . 74 (9): 2404. doi :10.1021/ja01129a067.
  9. ^ Lyday, Phyllis A. (2005), "Yodo y compuestos de yodo", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, págs. 1-13, doi :10.1002/14356007.a14_381.pub2, ISBN 9783527306732
  10. ^ Randhawa, GK; Graham, R.; Matharu, KS (2019). "Pasta de parafina con yodoformo de bismuto: historia y usos". British Journal of Oral and Maxillofacial Surgery . 57 (10): E53–E54. doi :10.1016/j.bjoms.2019.10.153.

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