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Isoxazol

El isoxazol es un azol rico en electrones con un átomo de oxígeno junto al nitrógeno . También es la clase de compuestos que contienen este anillo. El isoxazolilo es el grupo funcional univalente derivado del isoxazol.

Aparición

Los anillos de isoxazol se encuentran en algunos productos naturales, como el ácido iboténico y el muscimol .

Síntesis

El isoxazol se puede sintetizar a través de una variedad de métodos. [3] [4] Los ejemplos incluyen a través de una cicloadición 1,3-dipolar de óxidos de nitrilo con alquinos ; o la reacción de hidroxilamina con 1,3-dicetonas o derivados del ácido propiólico . [5]

Fotoquímica

La fotólisis del isoxazol se informó por primera vez en 1966. [6] Debido al enlace NO débil, el anillo de isoxazol tiende a colapsar bajo la irradiación UV, reorganizándose en oxazol a través del intermediario azirina. Mientras tanto, el intermediario azirina puede reaccionar con nucleófilos, especialmente ácidos carboxílicos. Dadas las fotorreacciones, el grupo isoxazol se desarrolla como un fotoentrecruzante nativo para el etiquetado de fotoafinidad y estudios quimioproteómicos. [7] [8]

Productos farmacéuticos y herbicidas

Los isoxazoles también forman la base de varios fármacos , [9] incluido el inhibidor de COX-2 valdecoxib ( Bextra ) y un agonista neurotransmisor AMPA . Un derivado, el furoxano , es un donante de óxido nítrico . Un grupo isoxazolilo se encuentra en muchos antibióticos resistentes a la betalactamasa , como la cloxacilina , la dicloxacilina y la flucloxacilina . La leflunomida es un fármaco derivado del isoxazol. Entre los ejemplos de AAS que contienen el anillo de isoxazol se incluyen el danazol y el androisoxazol . Varios pesticidas son isoxazoles. [10]

El isoxabeno es un ejemplo de isoxazol utilizado como herbicida.

Véase también

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 140. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Zoltewicz, JA y Deady, LW Cuaternización de compuestos heteroaromáticos. Aspectos cuantitativos. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978)
  3. ^ Dasa S, Chanda K (2021). "Una descripción general de las rutas sintéticas sin metales para isoxazoles: el andamiaje privilegiado". RSC Adv (11): 32680–32705. doi : 10.1039/D1RA04624A . PMC 9042182 . 
  4. ^ Morita, Taiki; Yugandar, Somaraju; Fusible, Shinichiro; Nakamura, Hiroyuki (marzo de 2018). "Avances recientes en la síntesis de isoxazoles funcionalizados". Letras de tetraedro . 59 (13): 1159-1171. doi :10.1016/j.tetlet.2018.02.020.
  5. ^ Hossain M, Khan M, Kim S, Le H (2022). "Síntesis de isoxazoles 3,4,5-trisustituidos en agua mediante una cicloadición [3 + 2] de óxidos de nitrilo y 1,3-dicetonas, β-cetoésteres o β-cetoamidas". Beilstein J. Org. Química. (18): 446–458. doi : 10.3762/bjoc.18.47 . PMC 9039522 . PMID  35529890. 
  6. ^ Edwin F. Ullman (1966). "Transposición fotoquímica de átomos de anillo en heterociclos de cinco miembros. La fotorreordenación del 3,5-difenilisoxazol". J. Am. Chem. Soc . 88 (8): 1844–1845. doi :10.1021/ja00960a066.
  7. ^ Cheng, K.; Qi, J.; Ren, X.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Wang, R.; Liu, Z.; Meng, L.; Ma, N.; Sun, H. (2022). "Desarrollo de isoxazol como un fotorreticulador nativo para el etiquetado por fotoafinidad y la quimioproteómica". Angew. Chem. Int. Ed . 61 (47): e202209947. doi :10.1002/anie.202209947.
  8. ^ Lougee, M.; Pagar, V.; Kim, H.; Pancoe, S.; Chia, W.; Mach, R.; Garcia, B.; Petersson, E. (2022). "Aprovechamiento de la fotoquímica intrínseca de los isoxazoles para el desarrollo de métodos de reticulación quimioproteómica". Chem. Comm . 58 (65): 9116–9119. doi :10.1039/D2CC02263J. PMC 9922157 . 
  9. ^ Zhu, Jie; Mo, Jun; Lin, Hong-zhi; Chen, Yao; Sun, Hao-peng (2018). "El progreso reciente del isoxazol en la química medicinal". Química bioorgánica y medicinal . 26 (12): 3065–3075. doi :10.1016/j.bmc.2018.05.013.
  10. ^ Clemens Lamberth (2018). "Química del oxazol y el isoxazol en la protección de cultivos". Revista de química heterocíclica . 55 (9): 2035–2045. doi :10.1002/jhet.3252.

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