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agaritina

La agaritina es una micotoxina aromática derivada de la hidracina presente en especies de hongos del género Agaricus . [1] Es un α-aminoácido y un derivado de la fenilhidrazina .

Ocurrencia

La agaritina está presente como micotoxina natural en muestras frescas de al menos 24 especies de los géneros Agaricus , Leucoagaricus y Macrolepiota . [1] [2] Los hongos de estas especies se encuentran en todo el mundo. [3] Estos hongos crecen en una amplia gama de hábitats; de hecho, una sola especie, Agaricus bisporus , se cultiva en más de 70 países y en todos los continentes excepto la Antártida. [4] A. bisporus , también conocido como champiñón común, es de particular importancia socioeconómica en los países desarrollados. [4]

El contenido de agaritina varía entre hongos individuales y entre especies. [2] El contenido de agaritina (% de peso fresco) en Agaricus bisporus crudo , por ejemplo, oscila entre 0,033% y 0,173%, con un promedio de 0,088%. [5] La mayor cantidad de agaritina se encuentra en el sombrero y las branquias del cuerpo fructífero, y la menor en el tallo. [6] Sin embargo, la agaritina se oxida rápidamente durante el almacenamiento y se degrada totalmente después de 48 horas en solución acuosa con exposición a extracción con agua o metanol y aislamiento del extracto mediante uno de varios métodos. [7] También se ha demostrado que se descompone fácilmente al cocinarlo (hasta un 90% de reducción), así como al congelarlo (hasta un 75% de reducción). [8]

Producción y fabricación

La agaritina se encuentra naturalmente en los hongos y se puede extraer de los hongos Agaricus bisporus cultivados con agua o metanol. [1]

Se han completado las síntesis industriales totales de agaritina, con un rendimiento del 83% y un rendimiento global del 33%. [9]

Potencial de toxicidad

Aunque se reconoce como un carcinógeno experimental cuando se utiliza en altas dosis de laboratorio, no hay pruebas suficientes para clasificar la agaritina como carcinógeno para los seres humanos en cantidades ingeridas al consumir hongos. [1]

Ver también

Referencias

  1. ^ abcd "Agaritina". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 24 de julio de 2021 . Consultado el 27 de julio de 2021 .
  2. ^ ab Schulzová, V.; Hajslova, J.; Peroutka, R.; Hlavasek, J.; Gry, J.; Andersson, HC (2009). "Contenido de agaritina de 53 especies de Agaricus recolectadas de la naturaleza" (PDF) . Aditivos alimentarios y contaminantes: Parte A. 26 (1): 82–93. doi :10.1080/02652030802039903. PMID  19680875. S2CID  427230.
  3. ^ Rinaldi, Augusto; Tyndalo, Vassili; Mayor, Laura Rosano (1974). El libro completo de las setas: más de 1.000 especies y variedades de setas americanas, europeas y asiáticas . Editores de la corona. ISBN 978-0-517-51493-1.[ página necesaria ]
  4. ^ ab Hayes, WA; Chang, ST (1978). La Biología y cultivo de hongos comestibles. Prensa académica. ISBN 978-0-12-168050-3.[ página necesaria ]
  5. ^ Liu, J.-W.; Beelman, RB; Lineback, República Dominicana; Speroni, JJ (1982). "Contenido de agaritina de hongos frescos y procesados ​​[ Agaricus bisporus (Lange) Imbach]". Revista de ciencia de los alimentos . 47 (5): 1542–4. doi :10.1111/j.1365-2621.1982.tb04978.x.
  6. ^ Ross, AE; Nagel, DL; Toth, B. (1982). "Aparición, estabilidad y descomposición de β - n [ γ -l (+) -glutamil] -4-hidroximetilfenilhidrazina (agaritina) del hongo Agaricus bisporus ". Toxicología Alimentaria y Química . 20 (6): 903–7. doi :10.1016/S0015-6264(82)80226-5. PMID  6131022.
  7. ^ Hajšlová, J.; Hájková, L.; Schulzová, V.; Frandsen, H.; Gry, J.; Andersson, HC (2002). "Estabilidad de la agaritina: un tóxico natural de los hongos Agaricus". Aditivos alimentarios y contaminantes . 19 (11): 1028–33. doi :10.1080/02652030210157691. PMID  12456273. S2CID  19357429.
  8. ^ Schulzová, V.; Hajslová, J.; Peroutka, R.; Gry, J.; Andersson, HC (2002). "Influencia del almacenamiento y procesamiento doméstico en el contenido de agaritina del hongo Agaricus cultivado". Aditivos alimentarios y contaminantes . 19 (9): 853–62. doi :10.1080/02652030210156340. PMID  12396396. S2CID  23953741.
  9. ^ Datta, Subir; Hoesch, Lienhard (1987). "Nueva síntesis de agaritina, un derivado de 4-hidrazinobencil-alcohol que se encuentra en Agaricaceae". Helvetica Chimica Acta . 70 (5): 1261–7. doi :10.1002/hlca.19870700505.