El adiponitrilo es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH 2 ) 4 (CN) 2 . Este dinitrilo viscoso e incoloro es un precursor importante del polímero nailon 66 . En 2005, se produjeron alrededor de un millón de toneladas de adiponitrilo. [4]
Debido al valor industrial del adiponitrilo, se han desarrollado muchos métodos para su síntesis. Los primeros métodos industriales comenzaron con el furfural y más tarde con la cloración del butadieno para dar 1,4-dicloro-2-buteno, que con cianuro de sodio se convierte en 3-hexeneditrilo, que a su vez puede hidrogenarse para dar adiponitrilo: [4]
El adiponitrilo también se ha producido a partir del ácido adípico , mediante deshidratación de la diamida, pero este método rara vez se emplea.
Tras la solicitud de patente en 2004, la mayor parte del adiponitrilo se prepara mediante la hidrocianación de butadieno catalizada por níquel , como se descubrió en DuPont y cuyo pionero fue William C. Drinkard . La reacción neta es:
El proceso consta de varias etapas, la primera de las cuales implica la monohidrocianación (la adición de una molécula de HCN), lo que produce isómeros de pentenonitrilos, así como 2- y 3-metilbutanonitrilos. Estos nitrilos insaturados se isomerizan posteriormente a los 3- y 4-pentenonitrilos. En la etapa final, estos pentenonitrilos se someten a una segunda hidrocianación, en un sentido anti-Markovnikov , para producir adiponitrilo. [4]
El 3-pentenonitrilo, formado en la primera hidrocianación, puede sufrir metátesis de alquenos para dar dicianobutenos, que se hidrogenan fácilmente como se describió anteriormente. Un subproducto útil de la producción de adiponitrilo es el 2-metilglutaronitrilo .
El otro método industrial importante implica la hidrodimerización , a partir de acrilonitrilo : [5] [6]
El acoplamiento electrolítico del acrilonitrilo fue descubierto en la compañía Monsanto .
Casi todo el adiponitrilo se hidrogena a hexano-1,6-diamina para la producción de nailon: [7]
Al igual que otros nitrilos, el adiponitrilo es susceptible a la hidrólisis; sin embargo, el ácido adípico resultante se prepara de manera menos costosa a través de otras vías.
En 2018, existían aproximadamente 1,5 millones de toneladas métricas de capacidad. [ cita requerida ] Los principales productores de adiponitrilo fueron: [8] [9]
BASF cerró la planta de ADN de 128 kt/a en Seal Sands en 2009. [10]
En 2015, la planta de Shandong Runxing New Material de 100 kt/a sufrió una explosión y no fue reabierta. [8] En 2022, Invista planea abrir una planta de 300-400 kt/a en Shanghái. [11]
La LD 50 (dosis letal media) de adiponitrilo es de 300 mg/kg por ingestión oral en ratas. [4]
En 1990, la ACGIH adoptó un valor límite umbral promedio ponderado en el tiempo de 2 ppm para la exposición de la piel relacionada con el trabajo. [12]
El límite de exposición cutánea recomendado por NIOSH para una concentración promedio ponderada en el tiempo relacionada con el trabajo es de 4 ppm (18 mg/m 3 ). [13]
El adiponitrilo está clasificado como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeto a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que lo producen, almacenan o usan en cantidades significativas. [14]
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