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Acilación

En química , la acilación es una amplia clase de reacciones químicas en las que se añade un grupo acilo ( R−C=O ) a un sustrato. El compuesto que proporciona el grupo acilo se denomina agente acilante . El sustrato que se va a acilar y el producto incluyen lo siguiente:

Un tipo de acilación particularmente común es la acetilación , la adición del grupo acetilo. Muy relacionada con la acilación está la formilación , que emplea fuentes de "HCO +" en lugar de "RCO + ".

Ejemplos

Debido a que forman un electrófilo fuerte cuando se tratan con ácidos de Lewis , los haluros de acilo se utilizan comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo (CH3COCl ) como agente y cloruro de aluminio ( AlCl3 ) como catalizador para agregar un grupo acetilo al benceno : [2]

Acilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de etanoilo
Acilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de etanoilo

Esta reacción es un ejemplo de sustitución aromática electrófila .

Los haluros de acilo y los anhídridos de ácido de los ácidos carboxílicos también son agentes acilantes comunes. En algunos casos, los ésteres activos muestran una reactividad comparable. Todos reaccionan con aminas para formar amidas y con alcoholes para formar ésteres por sustitución nucleofílica de acilo .

La acilación se puede utilizar para evitar reacciones de reordenamiento que normalmente ocurrirían en la alquilación . Para ello, se realiza una reacción de acilación y luego se elimina el carbonilo mediante reducción de Clemmensen o un proceso similar. [3]

Acilación en biología

La acilación de proteínas es la modificación postraduccional de las proteínas mediante la unión de grupos funcionales a través de enlaces acilo. La acilación de proteínas se ha observado como un mecanismo que controla la señalización biológica. [4] Un tipo destacado es la acilación grasa, la adición de ácidos grasos a aminoácidos particulares (por ejemplo, miristoilación , palmitoilación o palmitoleoilación ). [5] Diferentes tipos de ácidos grasos participan en la acilación global de proteínas. [6] La palmitoleoilación es un tipo de acilación en el que el ácido graso monoinsaturado ácido palmitoleico se une covalentemente a los residuos de serina o treonina de las proteínas . [7] [8] La palmitoleoilación parece desempeñar un papel importante en el tráfico, la orientación y la función de las proteínas Wnt . [9] [10]

Véase también

Referencias

  1. ^ 裴, 坚.基础有机化学[ Química orgánica básica ] (4ª ed.). pag. 508.ISBN​ 978-7-301-27212-1.
  2. ^ Brown, William H.; Iverson, Brent L.; Anslyn, Eric V.; Foote, Christopher S. (2017). Química orgánica (8.ª ed.). Boston, MA: Cengage Learning. pág. 1002. ISBN 978-1-305-58035-0.OCLC 974377227  .
  3. ^ Vollhardt, Peter; Neil E. Schore (2014). Química orgánica: estructura y función (7.ª ed.). Nueva York, NY: WH Freeman and Company . pp. 714–715. ISBN 978-1-4641-2027-5.
  4. ^ Towler, DA; Gordon, JI; Adams, SP; Glaser, L (1988). "La biología y la enzimología de la acilación de proteínas eucariotas". Revisión anual de bioquímica . 57 (1): 69–97. doi :10.1146/annurev.bi.57.070188.000441. PMID  3052287.
  5. ^ Resh, MD (1999). "Acilación grasa de proteínas: nuevos conocimientos sobre la orientación de las proteínas miristoiladas y palmitoiladas a la membrana". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research . 1451 (1): 1–16. doi : 10.1016/S0167-4889(99)00075-0 . PMID  10446384.
  6. ^ Mohammadzadeh, Fatemeh; Hosseini, Vahid; Mehdizadeh, Amir; Dani, Christian; Darabi, Masoud (2019). "Un método para el análisis general de la acilación global de proteínas mediante cromatografía de gases y líquidos". IUBMB Life . 71 (3): 340–346. doi : 10.1002/iub.1975 . ISSN  1521-6551. PMID  30501005.
  7. ^ Hannoush, Rami N. (octubre de 2015). "Lipidización de proteínas sintéticas". Current Opinion in Chemical Biology . 28 : 39–46. doi :10.1016/j.cbpa.2015.05.025. ISSN  1879-0402. PMID  26080277.
  8. ^ Pelegri, Francisco; Danilchik, Michael; Sutherland, Ann (13 de diciembre de 2016). Desarrollo de los vertebrados: control materno-cigótico . Cham, Suiza. ISBN 9783319460956.OCLC 966313034  .{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace )
  9. ^ Hosseini, Vahid; Dani, cristiano; Geranmayeh, Mohammad Hossein; Mohammadzadeh, Fatemeh; Nazarí Soltan Ahmad, Saeed; Darabi, Masoud (20 de octubre de 2018). "Lipidación Wnt: funciones en el tráfico, la modulación y la función". Revista de fisiología celular . 234 (6): 8040–8054. doi :10.1002/jcp.27570. ISSN  1097-4652. PMID  30341908. S2CID  53009014.
  10. ^ Nile, Aaron H.; Hannoush, Rami N. (febrero de 2016). "Acilación grasa de proteínas Wnt". Nature Chemical Biology . 12 (2): 60–69. doi :10.1038/nchembio.2005. ISSN  1552-4469. PMID  26784846.