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Acetofenona

La acetofenona es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 C(O)CH 3 . Es la cetona aromática más simple . Este líquido incoloro y viscoso es un precursor de resinas y fragancias útiles. [2]

Producción

La acetofenona se forma como subproducto del proceso del cumeno , la ruta industrial para la síntesis de fenol y acetona . En la transposición de Hock del hidroperóxido de isopropilbenceno , la migración de un grupo metilo en lugar del grupo fenilo produce acetofenona y metanol como resultado de una transposición alternada del intermediario:

C6H5C ( CH3 ) 2O2HC6H5C ( O ) CH3 + CH3OH

El proceso de cumeno se lleva a cabo a una escala tan grande que incluso la pequeña cantidad de subproducto de acetofenona se puede recuperar en cantidades comercialmente útiles. [2]

La acetofenona también se genera a partir de hidroperóxido de etilbenceno . El hidroperóxido de etilbenceno se convierte principalmente en 1-feniletanol (alcohol α-metilbencílico) en el proceso con una pequeña cantidad de acetofenona como subproducto. La acetofenona se recupera o se hidrogena a 1-feniletanol que luego se deshidrata para producir estireno. [2]

Usos

Precursor de resinas

Las resinas de importancia comercial se producen a partir del tratamiento de acetofenona con formaldehído y una base . Los copolímeros resultantes se describen convencionalmente con la fórmula [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] n , resultante de la condensación aldólica . Estas sustancias son componentes de recubrimientos y tintas . Las resinas de acetofenona-formaldehído modificadas se producen mediante la hidrogenación de las resinas que contienen cetonas mencionadas anteriormente. El poliol resultante se puede reticular adicionalmente con diisocianatos . [2] Las resinas modificadas se encuentran en recubrimientos, tintas y adhesivos .

Usos de nicho

La acetofenona es un ingrediente de fragancias que se parecen a la almendra , la cereza , la madreselva , el jazmín y la fresa . Se utiliza en chicles. [3] También está incluida como excipiente aprobado por la FDA de EE. UU. [4]

Reactivo de laboratorio

En los laboratorios de instrucción, [5] la acetofenona se convierte en estireno en un proceso de dos pasos que ilustra la reducción de carbonilos utilizando borohidruro de sodio y la deshidratación de alcoholes:

4C6H5C (O)CH3 + NaBH4 + 4H2O4C6H5CH ( OH ) CH3 + NaOH + B (OH) 3
C6H5CH ( OH ) CH3C6H5CH = CH2 + H2O

Se utiliza industrialmente un proceso similar de dos pasos, pero la etapa de reducción se realiza mediante hidrogenación sobre un catalizador de cromita de cobre : ​​[2]

C6H5C ( O ) CH3 + H2 → C6H5CH ( OH ) CH3

Al ser proquiral , la acetofenona también es un sustrato de prueba popular para experimentos de hidrogenación asimétrica .

Drogas

La acetofenona se utiliza para la síntesis de muchos productos farmacéuticos. [6] [7]

Ocurrencia natural

La acetofenona se encuentra de forma natural en muchos alimentos, entre ellos , la manzana , el queso , el albaricoque , el plátano , la carne de res y la coliflor . También es un componente del castóreo , el exudado de los sacos de ricino del castor adulto. [8]

Farmacología

A finales del siglo XIX y principios del XX, la acetofenona se utilizaba en medicina. [9] Se comercializaba como hipnótico y anticonvulsivo bajo la marca Hypnone. La dosis típica era de 0,12 a 0,3 mililitros. [10] Se consideraba que tenía efectos sedantes superiores tanto al paraldehído como al hidrato de cloral . [11] En los seres humanos, la acetofenona se metaboliza en ácido benzoico , ácido carbónico y acetona . [12] El ácido hipúrico se presenta como un metabolito indirecto y su cantidad en la orina puede utilizarse para confirmar la exposición a la acetofenona, [13] aunque otras sustancias, como el tolueno, también inducen ácido hipúrico en la orina. [14]

Toxicidad

La LD 50 es de 815 mg/kg (oral, ratas). [2] La acetofenona está actualmente catalogada como carcinógeno del Grupo D , lo que indica que no hay evidencia en la actualidad de que cause cáncer en humanos.

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 723. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN . 978-0-85404-182-4Los nombres acetofenona y benzofenona se conservan sólo para la nomenclatura general, pero no se permite ninguna sustitución .
  2. ^ abcdef Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Burdock, George A. (2005), Manual de ingredientes de sabor de Fenaroli (5.ª ed.), CRC Press, pág. 15, ISBN 0-8493-3034-3, archivado desde el original el 25 de septiembre de 2014
  4. ^ "Búsqueda de ingredientes inactivos en productos farmacéuticos aprobados". Archivado desde el original el 4 de mayo de 2013.
  5. ^ Wilen, Samuel H.; Kremer, Chester B.; Waltcher, Irving (1961). "Poliestireno: una síntesis de múltiples pasos: para el laboratorio de química orgánica de pregrado". J. Chem. Educ . 38 (6): 304–305. Bibcode :1961JChEd..38..304W. doi :10.1021/ed038p304.
  6. ^ Sittig, Marshall (1988). Enciclopedia de fabricación farmacéutica . pp. 39, 177. ISBN 978-0-8155-1144-1.
  7. ^ Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007). Química de procesos en la industria farmacéutica, volumen 2. Taylor & Francis. págs. 142-145. ISBN 978-0-8493-9051-7.
  8. ^ Müller-Schwarze, D.; Houlihan, PW (abril de 1991). "Actividad feromonal de constituyentes individuales del castóreo en el castor, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology . 17 (4): 715–34. Bibcode :1991JCEco..17..715M. doi :10.1007/BF00994195. PMID  24258917. S2CID  29937875.
  9. ^ Budavari, Susan, ed. (1996), El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª ed.), Merck, ISBN 0911910123
  10. ^ Bartholow, Roberts (1908). Tratado práctico sobre materia médica y terapéutica . Appleton & Co.
  11. ^ Norman, Conolly (1887). "Casos que ilustran los efectos sedantes de la acetofenona". Journal of Mental Science . 32 : 519. doi :10.1192/bjp.32.140.519.
  12. ^ "Hypnone – El nuevo hipnótico". Revista de la Asociación Médica Estadounidense . 5 (23): 632. 1885. doi :10.1001/jama.1885.02391220016006.
  13. ^ CID 7410 de PubChem
  14. ^ "El Centro Holandés de Enfermedades Profesionales (NCvB): tolueno (holandés)" (PDF) . beroepsziekten.nl . Consultado el 19 de abril de 2018 .