El acetato de mercurio (II) , también conocido como acetato mercúrico , es un compuesto químico , la sal de mercurio (II) del ácido acético, con la fórmula Hg ( O 2 C C H 3 ) 2 . Comúnmente abreviado como Hg(OAc) 2 , este compuesto se emplea como reactivo para generar compuestos organomercúricos a partir de precursores orgánicos insaturados. Es un sólido blanco soluble en agua, pero algunas muestras pueden adquirir un color amarillento con el tiempo debido a la descomposición.
El acetato de mercurio (II) es un sólido cristalino que consta de moléculas aisladas de Hg(OAc) 2 con distancias Hg-O de 2,07 Å . También están presentes tres enlaces intermoleculares Hg···O largos y débiles de aproximadamente 2,75 Å, lo que da como resultado una geometría de coordinación piramidal cuadrada ligeramente distorsionada en Hg. [2]
El acetato de mercurio (II) se puede producir mediante la reacción del óxido mercúrico con ácido acético . [3]
HgO + 2 CH3COOH → Hg ( CH3COO ) 2 + H2O
El acetato de mercurio (II) en solución de ácido acético reacciona con H 2 S para precipitar rápidamente el polimorfo negro (β) de HgS . Con un calentamiento suave de la suspensión, el sólido negro se convierte en la forma roja. [4] El mineral cinabrio es HgS rojo. La precipitación de HgS, así como algunos otros sulfuros, utilizando sulfuro de hidrógeno es un paso en el análisis inorgánico cualitativo .
Los arenos ricos en electrones sufren una "mercuración" tras el tratamiento con Hg(OAc) 2 . Este comportamiento se ilustra con el fenol :
El grupo acetato (OAc) que permanece en el mercurio puede ser desplazado por cloruro: [5]
El centro Hg 2+ se une a los alquenos , lo que induce la adición de hidróxido y alcóxido . Por ejemplo, el tratamiento del acrilato de metilo con acetato de mercurio en metanol da un éster de α-mercurio: [6]
Aprovechando la alta afinidad del mercurio(II) por los ligandos de azufre, el Hg(OAc) 2 se puede utilizar como reactivo para desproteger grupos tiol en síntesis orgánica . De manera similar, el Hg(OAc) 2 se ha utilizado para convertir ésteres de tiocarbonato en ditiocarbonatos:
El acetato de mercurio (II) se utiliza para reacciones de oximercuración .
Un uso famoso de Hg(OAc) 2 fue en la síntesis de idoxuridina .
El acetato de mercurio es un compuesto altamente tóxico, debido a que es soluble en agua y tiene iones de mercurio. Los síntomas de intoxicación por mercurio incluyen neuropatía periférica , decoloración de la piel y descamación (descamación y/o desprendimiento de la piel). [7] La exposición crónica puede causar una reducción de la inteligencia e insuficiencia renal . [8]