En química , la deshidrogenación es una reacción química que implica la eliminación de hidrógeno , generalmente de una molécula orgánica . Es lo inverso a la hidrogenación . La deshidrogenación es importante, como reacción útil y como problema grave. En su forma más simple, es una forma útil de convertir alcanos , que son relativamente inertes y, por tanto, de bajo valor, en olefinas , que son reactivas y, por tanto, más valiosas. Los alquenos son precursores de aldehídos ( R-CH=O ), alcoholes ( R-OH ), polímeros y aromáticos . [1] Como reacción problemática, el ensuciamiento y la inactivación de muchos catalizadores surge a través de la coquización , que es la polimerización deshidrogenativa de sustratos orgánicos. [2]
Las enzimas que catalizan la deshidrogenación se llaman deshidrogenasas .
Los procesos de deshidrogenación se utilizan ampliamente para producir aromáticos en la industria petroquímica . Estos procesos son altamente endotérmicos y requieren temperaturas de 500 °C y superiores. [1] [3] La deshidrogenación también convierte las grasas saturadas en grasas insaturadas . Una de las reacciones de deshidrogenación a mayor escala es la producción de estireno mediante la deshidrogenación de etilbenceno . Los catalizadores de deshidrogenación típicos se basan en óxido de hierro (III) , favorecido por un porcentaje de óxido de potasio o carbonato de potasio . [4]
Los procesos de craqueo, especialmente el craqueo catalítico fluido y el craqueo por vapor, producen monoolefinas de alta pureza a partir de parafinas . Las condiciones operativas típicas utilizan catalizador de óxido de cromo (III) a 500 °C. Los productos objetivo son propileno , butenos e isopentano , etc. Estos compuestos simples son materias primas importantes para la síntesis de polímeros y aditivos de gasolina. [ cita necesaria ]
En relación con el craqueo térmico de alcanos, la deshidrogenación oxidativa (ODH) es de interés por dos razones: (1) tienen lugar reacciones no deseadas a alta temperatura que conducen a la coquización y la desactivación del catalizador, lo que hace inevitable la regeneración frecuente del catalizador, (2) la deshidrogenación térmica es caro porque requiere una gran cantidad de calor. La deshidrogenación oxidativa (ODH) de n-butano es una alternativa a los procesos clásicos de deshidrogenación, craqueo con vapor y craqueo catalítico fluido. [5] [6]
El formaldehído se produce industrialmente mediante deshidrogenación oxidativa del metanol . Esta reacción también puede verse como una deshidrogenación utilizando O 2 como aceptor. Los catalizadores más habituales son el metal plateado , el óxido de hierro (III) , [7] los óxidos de hierro y molibdeno [p. ej. molibdato de hierro (III) ] con una superficie enriquecida en molibdeno [8] o los óxidos de vanadio . En el proceso formox comúnmente utilizado , el metanol y el oxígeno reaccionan a aprox. 250–400 °C en presencia de óxido de hierro en combinación con molibdeno y/o vanadio para producir formaldehído según la ecuación química : [9]
Se han descrito diversos procesos de deshidrogenación de compuestos orgánicos . Esta deshidrogenación es de interés en la síntesis de productos químicos orgánicos finos. [10] Estas reacciones a menudo dependen de catalizadores de metales de transición. [11] [12] La deshidrogenación de alcanos no funcionalizados puede realizarse mediante catálisis homogénea . Especialmente activos para esta reacción son los complejos de pinza . [13] [14]
La deshidrogenación de aminas a nitrilos se puede lograr utilizando una variedad de reactivos , como el pentafluoruro de yodo ( IF
5). [ cita necesaria ]
En la aromatización típica, se pueden aromatizar anillos alicíclicos de seis miembros , por ejemplo ciclohexeno , en presencia de aceptores de hidrogenación. Los elementos azufre y selenio favorecen este proceso. A escala de laboratorio, las quinonas , especialmente la 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona (DDQ), son eficaces. [ cita necesaria ]
También se ha desarrollado el acoplamiento deshidrogenativo de silanos . [15]
La deshidrogenación de amina-boranos es una reacción relacionada. Este proceso alguna vez ganó interés por su potencial para el almacenamiento de hidrógeno . [dieciséis]