Sheriff Woody
Sus rasgos faciales están basados en Tone Thyne, un ex animador de Disney.
A partir de este momento, él y Buzz se hacen más cercanos.
Aunque Woody y Jessie discuten entre ellos a veces, todavía son amigos cercanos.
Cuando Sid llega, toma a Buzz para hacerlo volar en pedazos usando un cohete de fuegos artificiales.
Un pingüino de juguete chillón llamado Wheezy también está en el estante con un chirrido roto.
Woody salva a Wheezy con la ayuda del nuevo cachorro de Andy, Buster.
Sin embargo, Woody es robado por un coleccionista de juguetes codicioso llamado Al McWhiggin.
Al McWhiggin llama a un experto en restauración para arreglar el brazo derecho de Woody.
Woody y los otros miembros de la pandilla «Roundup» son empacados para ir a Japón.
Finalmente, Buzz logra rescatar a Woody, junto con Jessie y el caballo de juguete Tiro al Blanco.
En Toy Story 3, Andy, el dueño de Woody, cumple 20 años y se prepara para ir a la universidad.
Resignados a su destino, son rescatados en el último minuto por Squeeze Toy Aliens.
Nueve años después (Toy Story 4 transcurre dos años después de los eventos de la 3), Woody está prácticamente en el abandono debido a que Bonnie, la niña con la que Andy dejó a sus juguetes, ya no juega con él y únicamente le retira su placa de Sheriff para colocarsela a Jessie.
Por la misma época, Bonnie empieza la escuela y debido a que es una etapa difícil para ella, Woody decide acompañarla.
En la escuela, la niña tiene problemas para socializar con los otros niños y Woody la ayuda llevándole material, con el que construye un nuevo juguete con una cuchara-tenedor, plastilina, un palito de paleta y limpiapipas al que llama Forky.
Sin embargo, el nuevo juguete piensa que es basura, y debido a esto, en un viaje en carretera con la familia de Bonnie, Forky salta de la caravana en la que viajaban y Woody va por él.
