Para ganar dinero mientras redactaba su tesis, Shanker se hizo maestro sustituto en una escuela pública en el Upper West Side.
Salió de su trabajo como maestro para convertirse en un organizador sindicalista a tiempo completo.
En 1967 y 1968, Shanker cumplió condenas por guiar huelgas de maestros ilegales.
[5][6] Shanker también escribió más de 1.300 columnas en The New York Times y ensayos en otras publicaciones.
Su columna en el Times intentó aclarar la posición de su sindicato sobre varios asuntos.