Nacido en Middleton, Derbyshire, Cavendish fue afectado por la polio a la edad de 28.
Asistió a la Universidad de Winchester, así como a la Academia Militar Real Sandhurst y fue encargado en los años 60 del cuerpo de Rifle Real del Rey, pasando siete años en el Ejército, finalmente logrando el rango de Capitán.
Dejó el Ejército para unirse a Thompson Smithett para empezar negocios de bolsa en Kenia.
En 1957, se casó con Diana Blacker y regresó a Kenya.
Robin Cavendish fue interpretado por el actor Andrew Garfield en la película de 2017, Una Razón para Vivir.