Se trasladó a Dunedin para estudiar con Robert Nettleton Field.
Pero no fue hasta la década de 1960 cuando Woollaston pudo pintar a tiempo completo y abandonar los numerosos trabajos que hacía para mantener a su familia.
Además de la pintura, Woollaston practicó la escritura, particularmente la poesía, una pasión que mantuvo desde hacía mucho tiempo.
Publicó The Far-away Hills en 1960 y su autobiografía titulada Sage Tea, en 1980.
Fue el primer neozelandés en recibir el premio Knight Bachelor a su obra, en 1979 (el segundo ha sido el pintor Peter Siddell).