Un grupo trimetilsililo unido a un grupo metilo forma tetrametilsilano , que también se abrevia como TMS.
Los compuestos con grupos trimetilsililo normalmente no se encuentran en la naturaleza. Los químicos a veces utilizan un reactivo trimetilsililante para derivatizar compuestos bastante no volátiles, como ciertos alcoholes , fenoles o ácidos carboxílicos, sustituyendo un hidrógeno en los grupos hidroxilo de los compuestos por un grupo trimetilsililo. De esta manera se forman grupos trimetilsiloxi [-O-Si(CH 3 ) 3 ] en la molécula. Un par de ejemplos de agentes trimetilsililantes incluyen cloruro de trimetilsililo y bis(trimetilsilil)acetamida . Los grupos trimetilsililo en una molécula tienden a hacerla más volátil, lo que a menudo hace que los compuestos sean más susceptibles de análisis mediante cromatografía de gases o espectrometría de masas . Un ejemplo de tal trimetilsililación se menciona en el artículo sobre Brassicasterol . Estas derivatizaciones suelen realizarse a pequeña escala en viales especiales .
En un espectro de RMN , las señales de los átomos de los grupos trimetilsililo en los compuestos normalmente tendrán desplazamientos químicos cercanos al pico de referencia del tetrametilsilano en 0 ppm. Además, los compuestos, como la grasa de " llave de paso " de silicona para altas temperaturas , que contienen polisiloxanos (a menudo llamados siliconas) comúnmente mostrarán picos de sus grupos metilo (unidos a los átomos de silicio) que tienen desplazamientos químicos de RMN cercanos al pico estándar de tetrametilsilano, como como a 0,07 ppm en CDCl 3 . [1]
De lo contrario, se pueden aislar moléculas muy reactivas cuando están envueltas por grupos trimetilsililo voluminosos. Este efecto se puede observar en los tetraedranos .
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enlaces externos
Identificación de artefactos de sililación en reacciones de derivatización para cromatografía de gases