El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo ( TMSOTf ) es un compuesto organosilícico con la fórmula (CH 3 ) 3 SiO 3 SCF 3 . Es un líquido incoloro sensible a la humedad. Es el derivado trifluorometanosulfonato de trimetilsililo . [1] Se utiliza principalmente para activar cetonas y aldehídos en síntesis orgánica .
Reacciones
TMSOTf es bastante sensible a la hidrólisis:
(CH 3 ) 3 SiO 3 SCF 3 + H 2 O → (CH 3 ) 3 SiOH + HO 3 SCF 3
En relación con su tendencia a hidrolizarse, TMSOTf es eficaz para la sililación de alcoholes : [2]
(CH 3 ) 3 SiO 3 SCF 3 + ROH + Et 3 N → ROSi(CH 3 ) 3 Si + [Et 3 NH]O 3 SCF 3
Un uso común de (CH 3 ) 3 SiO 3 SCF 3 es para la preparación de éteres de silil enol . [3] [4] Un ejemplo implica la síntesis del silil enol éter de alcanfor :
El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo tiene una variedad de otros usos especializados. Se ha utilizado para instalar grupos terc-alquilo en fosfina (R = alquilo): [6]
PH 3 + R 3 C–OAc + Me 3 SiOTf → [(R 3 C) 2 PH 2 ]OTf
La desprotección de las aminas protegidas con Boc se puede lograr utilizando trifluorometanosulfonato de trimetilsililo y trietilamina o 2,6-lutidina . [7] [8]
TMSOTf también es un reactivo útil para reemplazar enlaces metal-halógeno con un enlace covalente MO(SO2CF3), siendo el subproducto el TMSCl altamente volátil que se elimina fácilmente.
Referencias
^ José Sweeney; Gemma Perkins; Enrique Aguilar; Manuel A. Fernández-Rodríguez; Rodolfo Márquez; Eric Amigues; Ricardo López-González (2018). "Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo". Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . doi :10.1002/047084289X.rt338. ISBN 978-0-471-93623-7.
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