Ambos eran maestros de escuela, lo que permitió a William obtener una buena educación para la época y convertirse así también en profesor al terminar sus estudios.
Se trasladó a Utah junto al ejército federal, en 1858, donde aprendió las artes de tahúr profesional, cuestión mucho más lucrativa que su labor como profesor.
Ocasionalmente se enfrentó a guerrilleros unionistas que provenientes de Kansas atacaban en Missouri.
Pronto se transformó para sus oponentes en un sanguinario asesino, en tanto que para sus partidarios era un héroe de espíritu libre.
En las semanas inmediatamente anteriores al ataque, el general de la Unión Thomas Ewing Jr.
Los partidarios de Quantrill sostuvieron que el colapso de la cárcel había sido un ataque deliberado y esta creencia los indujo a tomar sangrienta venganza.
Muchos historiadores, sin embargo, piensan que Quantrill había planeado el ataque a Lawrence mucho antes de que ocurriera el derrumbe de la cárcel.
Quantrill y sus camaradas, sin embargo, pudieron fugarse a Texas, donde pasaron el invierno con fuerzas confederadas convencionales.