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Síntesis de Wöhler

La síntesis de Wöhler es la conversión de cianato de amonio en urea . Esta reacción química fue descrita en 1828 por Friedrich Wöhler . [1] A menudo se cita como el punto de partida de la química orgánica moderna . Aunque la reacción de Wöhler se refiere a la conversión de cianato de amonio, esta sal aparece solo como un intermedio (inestable). Wöhler demostró la reacción en su publicación original con diferentes conjuntos de reactivos: una combinación de ácido cianico y amoniaco , una combinación de cianato de plata y cloruro de amonio , una combinación de cianato de plomo y amoniaco y finalmente a partir de una combinación de cianato de mercurio y amoniaco cianhídrico (que nuevamente es ácido cianico con amoniaco). [2]

Versiones modificadas de la síntesis de Wöhler

La reacción se puede demostrar partiendo de soluciones de cianato de potasio y cloruro de amonio que se mezclan, se calientan y se enfrían nuevamente. Una prueba adicional de la transformación química se obtiene añadiendo una solución de ácido oxálico que forma oxalato de urea como un precipitado blanco . [3]

Alternativamente, la reacción se puede llevar a cabo con cianato de plomo y amoníaco. [4] La reacción real que tiene lugar es una reacción de doble desplazamiento para formar cianato de amonio:

Pb(OCN) 2 + 2NH3 + 2H2O → Pb(OH) 2 + 2NH4 ( OCN)

El cianato de amonio se descompone en amoníaco y ácido ciánico que a su vez reaccionan para producir urea:

NH 4 (OCN) → NH 3 + HOCN ⇌ (NH 2 ) 2 CO

La complejación con ácido oxálico completa este equilibrio químico .

Debate

Se discute que la síntesis de Wöhler provocó la caída de la teoría del vitalismo , que afirma que la materia orgánica poseía una cierta fuerza vital común a todos los seres vivos. Antes de la síntesis de Wöhler, el trabajo de John Dalton y Jöns Jacob Berzelius ya había convencido a los químicos de que la materia orgánica e inorgánica obedecen las mismas leyes químicas. Hubo que esperar hasta 1845, cuando Kolbe informó de otra conversión inorgánica-orgánica (de disulfuro de carbono a ácido acético ), para que el vitalismo comenzara a perder apoyo. [5] [6] Wöhler tampoco actuó, como han afirmado algunos libros de texto, como un "cruzado" contra el vitalismo. Una encuesta realizada en 2000 por el historiador Peter Ramberg descubrió que el 90% de los libros de texto de química repiten alguna versión del mito de Wöhler. [7]

Referencias

  1. ^ Friedrich Wöhler (1828). "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs". Annalen der Physik und Chemie. 88 (2): 253–256
  2. ^ Cohen, Paul S.; Cohen, Stephen M. (1996). "Síntesis de urea de Wöhler: ¿cómo la describen los libros de texto?". Journal of Chemical Education . 73 (9): 883. doi :10.1021/ed073p883.
  3. ^ Tóth, Zoltán (1996). "Una demostración del experimento de Wöhler: preparación de urea a partir de cloruro de amonio y cianato de potasio". Revista de Educación Química . 73 (6): 539. Bibcode :1996JChEd..73..539T. doi :10.1021/ed073p539.2.
  4. ^ Batchelor, James D.; Carpenter, Everett E.; Holder, Grant N.; Eagle, Cassandra T.; Fielder, Jon; Cummings, Jared (1998). "Recreación de la síntesis de urea de Wöhler: un ejercicio de laboratorio orgánico para estudiantes de grado". The Chemical Educator . 3 (6): 1–7. doi :10.1007/s00897980271a. S2CID  95650676.
  5. ^ "Introducción", La manzana de Newton y otros mitos sobre la ciencia , Harvard University Press, págs. 59-66, 31 de diciembre de 2015, doi :10.4159/9780674089167-002, ISBN 978-0-674-08916-7, recuperado el 29 de julio de 2022 , Mito 7. Que la síntesis de urea de Friedrich Wöhler en 1828 destruyó el vitalismo y dio origen a la química orgánica
  6. ^ Números, Ronald L., ed. (4 de noviembre de 2015). La manzana de Newton y otros mitos sobre la ciencia. Harvard University Press. doi :10.4159/9780674089167. ISBN 978-0-674-08916-7.
  7. ^ Ramberg, Peter J. (2000). "La muerte del vitalismo y el nacimiento de la química orgánica: la síntesis de urea de Wohler y la identidad disciplinaria de la química orgánica". Ambix . 47 (3): 170–195. doi :10.1179/amb.2000.47.3.170. PMID  11640223. S2CID  44613876.