En química , la base de Verkade (o superbase de Verkade ) es una potente superbase con la fórmula P(MeNCH2CH2 ) 3N . Un aceite incoloro, es una aminofosfina aunque su inventor John Verkade la llamó proazafosfatrano . El derivado trimetil o 2,5,8,9-tetraaza - 1-fosfabiciclo[3.3.3]undecano es el más simple. [1] Se conocen diversos análogos de la base de Verkade, p. ej. con grupos isopropilo en lugar de metilo.
La base de Verkade se genera por la reacción de N,N,N-trimetil tren con tris(dimetilamino)fosfina : [2]
La reacción principal de la base de Verkade es la protonación . La base de Verkade ataca al protón en el átomo de fósforo que se encuentra en su interior, lo que induce la formación de un enlace PN transanular . El producto ejemplifica la estructura de un atrano .
El ácido conjugado [HP(MeNCH 2 CH 2 ) 3 N] + de la base tiene un pKa de 32,9 en acetonitrilo . A modo de comparación, el ácido conjugado de la trietilamina tiene un pKa cercano a 17 en acetonitrilo. Debido a su capacidad para desprotonar ácidos débiles de carbono, la base de Verkade cataliza una variedad de reacciones de condensación .
Los fosfacenos son derivados del fósforo (V) con la fórmula RN=P(NR 2 ) 3 .