La fenoximetilpenicilina , también conocida como penicilina V ( PcV ) y penicilina VK , es un antibiótico útil para el tratamiento de varias infecciones bacterianas . [2] Específicamente, se utiliza para el tratamiento de la faringitis estreptocócica , la otitis media y la celulitis . [2] También se utiliza para prevenir la fiebre reumática y para prevenir infecciones después de la extirpación del bazo . [2] Se administra por vía oral. [2]
Los efectos secundarios incluyen diarrea , náuseas y reacciones alérgicas , incluida la anafilaxia . [2] No se recomienda en personas con antecedentes de alergia a la penicilina . [2] Es relativamente seguro para su uso durante el embarazo . [3] Pertenece a la familia de medicamentos de penicilina y betalactámicos . [4] Por lo general, provoca la muerte bacteriana . [4]
La fenoximetilpenicilina fue fabricada por primera vez en 1948 por Eli Lilly . [5] : 121 Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] Está disponible como medicamento genérico . [4] En 2021, fue el medicamento número 256 más recetado en los Estados Unidos, con más de 1 millón de recetas. [7] [8]
Los usos específicos de la fenoximetilpenicilina incluyen: [9] [10]
La penicilina V se utiliza a veces en el tratamiento de infecciones odontogénicas. [ cita requerida ]
Es menos activa que la bencilpenicilina (penicilina G) contra bacterias gramnegativas . [11] [12] La fenoximetilpenicilina tiene un rango de actividad antimicrobiana contra bacterias grampositivas que es similar al de la bencilpenicilina y un modo de acción similar, pero es sustancialmente menos activa que la bencilpenicilina contra bacterias gramnegativas . [11] [12]
La fenoximetilpenicilina es más estable a los ácidos que la bencilpenicilina, lo que permite administrarla por vía oral. [ cita requerida ]
La fenoximetilpenicilina se utiliza habitualmente sólo para el tratamiento de infecciones leves a moderadas, y no para infecciones graves o profundas, ya que la absorción puede ser impredecible. Excepto para el tratamiento o la prevención de la infección por Streptococcus pyogenes (que es uniformemente sensible a la penicilina), la terapia debe guiarse por estudios bacteriológicos (incluidas las pruebas de sensibilidad) y por la respuesta clínica. [13] Las personas tratadas inicialmente con bencilpenicilina parenteral pueden continuar el tratamiento con fenoximetilpenicilina por vía oral una vez que se haya obtenido una respuesta satisfactoria. [9]
No es activo contra las bacterias productoras de betalactamasa , que incluyen muchas cepas de estafilococos . [13]
La fenoximetilpenicilina suele tolerarse bien, pero en ocasiones puede provocar náuseas transitorias , vómitos, malestar epigástrico, diarrea , estreñimiento, olor ácido en la orina y lengua vellosa de color negro . Una reacción de hipersensibilidad previa a cualquier penicilina es una contraindicación . [9] [13]
El mecanismo de acción de la fenoximetilpenicilina es idéntico al de todas las demás penicilinas. Ejerce una acción bactericida contra los microorganismos sensibles a la penicilina durante la fase de multiplicación activa. Actúa inhibiendo la biosíntesis del peptidoglicano de la pared celular . [14]
La empresa farmacéutica austriaca Biochemie fue fundada en Kundl en julio de 1946 en el sitio de una cervecería abandonada, por sugerencia de un oficial francés, Michel Rambaud (un químico), que pudo obtener una pequeña cantidad de cultivo de inicio de Penicillium de Francia. La contaminación de los tanques de fermentación era un problema persistente y en 1951, el biólogo de la empresa, Ernst Brandl, intentó resolverlo añadiendo fenoxietanol a los tanques como desinfectante antibacteriano. Esto resultó inesperadamente en un aumento en la producción de penicilina: pero la penicilina producida no era bencilpenicilina, sino fenoximetilpenicilina. El fenoxietanol se fermentó a ácido fenoxiacético [16] en los tanques, que luego se incorporó a la penicilina a través de la biosíntesis. Es importante destacar que Brandl se dio cuenta de que la fenoximetilpenicilina no es destruida por el ácido del estómago y, por lo tanto, puede administrarse por vía oral. La fenoximetilpenicilina fue descubierta originalmente por Eli Lilly en 1948 como parte de sus esfuerzos por estudiar los precursores de la penicilina, pero no fue explotada más y no hay evidencia de que Lilly comprendiera la importancia de su descubrimiento en ese momento. [5] : 119–121 [17]
Biochemie es parte de Sandoz . [ cita requerida ]
En el momento en que se descubrió la penicilina V, existían cuatro penicilinas con nombre ( penicilinas I, II, III y IV ); sin embargo, la penicilina V se denominó "V" por Vertraulich ( confidencial en alemán ); [5] : 121 no se la denominó por el número romano "5". La penicilina VK es la sal de potasio de la penicilina V (K es el símbolo químico del potasio). [ cita requerida ]
fenoximetilpenicilina