"Hole in My Pocket" es una canción coescrita por Boudleaux y Felice Bryant , y grabada por el artista de música country estadounidense Ricky Van Shelton . Fue lanzada en marzo de 1989, como el tercer sencillo de su álbum Loving Proof . La canción alcanzó el número 4 en la lista Billboard Hot Country Singles & Tracks y se convirtió en un éxito número 1 en Canadá. La versión de Shelton fue una interpretación actualizada de la grabación original del artista de Grand Ole Opry Little Jimmy Dickens , grabada en Nashville el 16 de abril de 1958 con un pequeño grupo de músicos de sesión de Nashville, incluidos los guitarristas Grady Martin y Harold Bradley . Aunque Dickens era conocido por sus canciones country duras y terrosas, esta era un hard rock al estilo de Chuck Berry . Si bien la versión de Dickens no fue un éxito, la grabación de Shelton, a pesar de algunos toques modernos, siguió de cerca el arreglo de 1958.
El narrador tiene un agujero en el bolsillo, por lo que ha perdido todo su dinero y no puede comprarle nada a su novia.
"Hole in My Pocket" alcanzó el número 4 en la lista Billboard Hot Country Songs [1] y el número 1 en la lista canadiense RPM Country Tracks.