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Trietanolamina

La trietanolamina , o TEOA , es un compuesto orgánico con la fórmula química N(CH 2 CH 2 OH) 3 . Es un líquido incoloro y viscoso . Es a la vez una amina terciaria y un triol . Un triol es una molécula con tres grupos alcohol . En 1999 se produjeron aproximadamente 150.000 toneladas . [3] Es un compuesto incoloro, aunque las muestras pueden aparecer amarillas debido a las impurezas.

Producción

La trietanolamina se produce a partir de la reacción del óxido de etileno con amoníaco acuoso , también se producen etanolamina y dietanolamina . La proporción de los productos se puede controlar cambiando la estequiometría de los reactivos. [4]

Aplicaciones

La trietanolamina se utiliza principalmente en la fabricación de tensioactivos , como por ejemplo emulsionantes . Es un ingrediente común en formulaciones utilizadas tanto para productos industriales como de consumo. La trietanolamina neutraliza los ácidos grasos , ajusta y amortigua el pH y solubiliza aceites y otros ingredientes que no son completamente solubles en agua. En algunos casos, las sales de trietanolamonio son más solubles que las sales de metales alcalinos que podrían usarse de otro modo, y dan como resultado productos menos alcalinos que los que se obtendrían si se usaran hidróxidos de metales alcalinos para formar la sal. Algunos productos comunes en los que se encuentra la trietanolamina son lociones de protección solar , detergentes líquidos para ropa , líquidos para lavar platos , limpiadores generales, desinfectantes para manos , abrillantadores , fluidos para trabajar metales , pinturas , crema de afeitar y tintas de impresión . [5]

producción de cemento

La trietanolamina también se utiliza como aditivo orgánico (0,1% en peso) en la molienda de clínker de cemento . Facilita el proceso de molienda evitando la aglomeración y el recubrimiento del polvo en la superficie de las bolas y las paredes del molino. [6]

Cosméticos y medicina

Diversas enfermedades e infecciones del oído se tratan con gotas para los oídos que contienen condensado de oleato de polipéptido de trietanolamina, como Cerumenex en los Estados Unidos. En farmacia, la trietanolamina es el ingrediente activo de algunas gotas para los oídos que se utilizan para tratar el cerumen impactado . También sirve como equilibrador del pH en muchos productos cosméticos diferentes, que van desde cremas y leches limpiadoras, lociones para la piel , geles para los ojos, humectantes , champús , espumas de afeitar . El TÉ es una base bastante fuerte: una solución al 1% tiene un pH de aproximadamente 10. , mientras que el pH de la piel es inferior a 7, aproximadamente 5,5-6,0. Las emulsiones de crema y leche limpiadoras a base de TÉ son especialmente buenas para desmaquillar.

Derivados

  1. amustalina
  2. nitrato de trol
  3. trimustina

En el laboratorio y en la fotografía amateur.

Otro uso común del TEA es como agente complejante para iones de aluminio en soluciones acuosas. Esta reacción se utiliza a menudo para enmascarar dichos iones antes de valoraciones complexométricas con otro agente quelante como EDTA . El TEA también se ha utilizado en el procesamiento fotográfico ( haluro de plata ). Los fotógrafos aficionados lo han promocionado como un álcali útil.

En holografía

El TEA se utiliza para aumentar la sensibilidad a los hologramas a base de haluro de plata y también como agente hinchante para los hologramas que cambian de color. Es posible aumentar la sensibilidad sin cambiar de color enjuagando el TÉ antes de pasar la espátula y secarlo. [7]

En revestimiento no electrolítico

Actualmente, el TEA se utiliza de forma común y muy eficaz como agente complejante en el revestimiento no electrolítico .

En pruebas ultrasónicas

2-3% en agua El TEA se utiliza como agente inhibidor de la corrosión (antióxido) en pruebas ultrasónicas de inmersión.

En soldadura de aluminio

La trietanolamina, la dietanolamina y la aminoetiletanolamina son componentes principales de los fundentes orgánicos líquidos comunes para soldar aleaciones de aluminio utilizando estaño-zinc y otras soldaduras blandas a base de estaño o plomo. [8] [9] [10]

Seguridad y regulación

Reacciones alérgicas

Un estudio de 1996 encontró que la trietanolamina (TEOA) ocasionalmente causa alergia de contacto . [11] Un estudio de 2001 encontró que el TEOA en un protector solar causaba una dermatitis alérgica de contacto . [12] Un estudio de 2007 encontró que el TEOA en gotas para los oídos causaba una alergia de contacto. [13] La toxicidad sistémica y del tracto respiratorio (RT) se analizó durante 28 días en un estudio de inhalación específica por nariz realizado en 2008 en ratas Wistar; La TEOA parece ser menos potente con respecto a la toxicidad sistémica y la irritación de RT que la dietanolamina (DEA). La exposición a TEOA resultó en inflamación focal, comenzando en animales machos individuales a partir de concentraciones de 20 mg/m 3 . [14]

Un estudio de 2009 afirmó que las reacciones de la prueba del parche revelan un ligero potencial irritante en lugar de una verdadera respuesta alérgica en varios casos, y también indicó que el riesgo de sensibilización de la piel al TEOA parece ser muy bajo. [15]

Tumores

Los informes indicaron que la TEOA provoca una mayor incidencia de crecimiento tumoral en el hígado en ratones hembra B6C3F1, pero no en ratones macho ni en ratas Fischer 344. [16] Un estudio de 2004 concluyó que "TEOA puede causar tumores hepáticos en ratones a través de un modo de acción de agotamiento de colina y que este efecto probablemente sea causado por la inhibición de la absorción de colina por las células". [dieciséis]

Toxicidad ambiental

Un estudio de 2009 encontró que el TEOA tiene posibles propiedades de toxicidad aguda, subcrónica y crónica con respecto a las especies acuáticas. [17]

Regulación

TEOA figura en la Lista 3, parte B de la Convención sobre armas químicas, ya que puede utilizarse en la fabricación de mostaza nitrogenada HN3 .

Ver también

Referencias

  1. ^ "Asunto frontal". Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. págs. P001-P004. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Simond, señor (2012). "Constantes de disociación de aminas protonadas en agua a temperaturas de 293,15 K a 343,15 K". Revista de química de soluciones . 41 : 130. doi : 10.1007/s10953-011-9790-3. S2CID  95755026.
  3. ^ Frauenkron, Matías; Melder, Johann-Peter; Ruider, Günther; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut. "Etanolaminas y Propanolaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_001. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R.; Hawkins, Stephen (2003). "Capítulo 7. Productos de oxidación del etileno". Química Orgánica Industrial . Wiley-VCH . págs. 159-161. ISBN 978-3-527-30578-0.
  5. ^ Ashford, Robert D. (2011). Diccionario Ashford de productos químicos industriales (3ª ed.). Saltash, Cornwall: Publicaciones de longitud de onda. pag. 9252.ISBN 978-0-9522674-3-0.
  6. ^ Sohoni, S.; Sridhar, R.; Mandal, G. (1991). "Efecto de los coadyuvantes de molienda en la molienda fina de piedra caliza, cuarzo y clinker de cemento portland". Tecnología en polvo . 67 (3): 277–286. doi :10.1016/0032-5910(91)80109-V.
  7. ^ "Holoforum.org". Holoforum.org . Consultado el 16 de julio de 2016 .
  8. ^ "SDS de flujo líquido Kapp" ​​(PDF) . kappalloy.com . Consultado el 9 de abril de 2019 .
  9. ^ "SDS del fundente de aluminio Harris Stay-Clean" (PDF) . lincolnelectric.com . Consultado el 9 de abril de 2019 .
  10. ^ "SDS de flujo superior n.º 1260" (PDF) . superiorflux.com . Consultado el 9 de abril de 2019 .
  11. ^ Hamilton, conocimientos tradicionales; Zug, KA (1996). "Alergia a la trietanolamina descubierta inadvertidamente a partir de un rotulador fluorescente". Soy. J. Póngase en contacto con Dermat . 7 (3): 164–5. doi :10.1016/S1046-199X(96)90006-8. PMID  8957332.
  12. ^ Chu, CY; Sol, CC (2001). "Dermatitis alérgica de contacto por trietanolamina en un protector solar". Dermatitis de contacto . 44 (1): 41-2. doi :10.1034/j.1600-0536.2001.440107-8.x. PMID  11156016. S2CID  7174704.
  13. ^ Schmutz, JL; Barbaud, A.; Tréchot, P. (2007). "Alergia de contacto a la trietanolamina en gotas para los oídos y champú". Ana. Dermatol. Venereol . 134 (1): 105. doi :10.1016/S0151-9638(07)89009-0. PMID  17384563.
  14. ^ Jugador, AO; Rossbacher, R.; Kaufmann, W.; van Ravenzwaay, B. (2008). "La toxicidad por inhalación de di y trietanolamina tras exposición repetida". Química de los alimentos. Toxicol . 46 (6): 2173–2183. doi :10.1016/j.fct.2008.02.020. PMID  18420328.
  15. ^ Lessmann, H.; Uter, W.; Schnuch, A.; Geier, J. (2009). "Propiedades sensibilizantes de la piel de las etanolaminas mono, di y trietanolamina. Análisis de datos de una red de vigilancia multicéntrica (IVDK *) y revisión de la literatura". Dermatitis de contacto . 60 (5): 243–255. doi : 10.1111/j.1600-0536.2009.01506.x . PMID  19397616.
  16. ^ ab Stott, peso; Radtke, BJ; Linscombe, Virginia; Mar, MH; Zeisel, SH (2004). "Evaluación del potencial de la trietanolamina para alterar los niveles de colina hepática en ratones hembra B6C3F1". Toxico. Ciencia . 79 (2): 242–7. doi : 10.1093/toxsci/kfh115. PMC 1592523 . PMID  15056812. 
  17. ^ Libralato, G.; Volpi Ghirardini, A.; Avezzù, F. (2009). "Ecotoxicidad del agua de mar de monoetanolamina, dietanolamina y trietanolamina". J. Peligro. Materia . 176 (1–3): 535–9. doi :10.1016/j.jhazmat.2009.11.062. PMID  20022426.