Luego compitió en la Copa NASCAR con distintas marcas del grupo General Motors, logrando 13 victorias, 42 top 5 y el tercer puesto de campeonato en 1986.
Richmond practicó diversos deportes en su juventud, entre ellos carreras de vallas, fútbol americano y karting; en 1976 comenzó a competir en óvalos.
Debutó en la CART en 1979 al disputar cinco fechas, acabando octavo en Watkins Glen.
Logró un sexto puesto, un séptimo y seis top 10, por lo que se colocó 16º en el campeonato.
Luego logró un cuarto puesto y un décimo en las siguientes seis carreras, tras lo cual dejó de competir.
El piloto negó que hubiera consumido drogas y demandó a la NASCAR y logró un acuerdo que le permitió volver a la Copa NASCAR.
Richmond murió en 1989 y fue enterrado en su pueblo natal Ashland, sin que se explicara la causa.