La terbutalina , que se comercializa bajo las marcas Bricanyl y Marex , entre otras, es un agonista de los receptores adrenérgicos β2 que se utiliza como inhalador de "alivio" en el tratamiento de los síntomas del asma y como tocolítico (medicamento anticontracción ) para retrasar el parto prematuro hasta 48 horas. Este tiempo se puede utilizar para administrar inyecciones de esteroides a la madre que ayudan a la maduración pulmonar del feto y reducen las complicaciones de la prematuridad. [1] No se debe utilizar para prevenir el parto prematuro ni para retrasar el parto más de 48 a 72 horas. En febrero de 2011, la Administración de Alimentos y Medicamentos comenzó a exigir una advertencia de recuadro negro en la etiqueta del medicamento. Las mujeres embarazadas no deben recibir inyecciones del medicamento terbutalina para la prevención del parto prematuro o para el tratamiento a largo plazo (más allá de las 48 a 72 horas) del parto prematuro, y no se les debe administrar terbutalina oral para ningún tipo de prevención o tratamiento del parto prematuro "debido al potencial de problemas cardíacos graves y muerte materna". [2] [3]
Fue patentado en 1966 y entró en uso médico en 1970. [4] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [5]
La terbutalina se utiliza como broncodilatador de acción rápida (a menudo utilizado como tratamiento a corto plazo del asma) y como tocolítico [6] para retrasar el parto prematuro .
Como tratamiento para el asma, la terbutalina en forma inhalada comienza a actuar en 15 minutos y puede durar hasta 6 horas. También se vende como solución inyectable, comprimido oral y jarabe (en combinación con guaifenesina ).
La terbutalina es un medicamento de categoría C en el embarazo y se prescribe para detener las contracciones. Después de una tocólisis intravenosa exitosa, existe poca evidencia de que la terbutalina oral sea efectiva. [7] La terbutalina como tratamiento para el parto prematuro es un uso no indicado en la etiqueta que no está aprobado por la FDA de los EE. UU ., que ha advertido que la terbutalina oral no es efectiva y puede causar problemas cardíacos graves o la muerte, y si bien la terbutalina inyectable se puede usar para el parto prematuro en situaciones de emergencia en un entorno hospitalario, solo debe usarse durante períodos cortos de tiempo. [8]
El grupo butilo terciario de la terbutalina la hace más selectiva para los receptores β 2 . Dado que no hay un grupo hidroxi en la posición 4 del anillo de benceno, la molécula es menos susceptible al metabolismo por la enzima catecol- O -metiltransferasa . [11]
La terbutalina se sintetiza mediante la bromación de 3,5-dibenciloxi acetofenona en 3,5-dibenciloxibromoacetofenona, que reacciona con N - bencil - N - tert -butilamina, dando lugar a un intermedio cetona. La reducción de este producto con H₂ sobre Pd/C conduce a la terbutalina. [12] [13] [14]
La terbutalina contiene un estereocentro y consta de dos enantiómeros. Se trata de un racemato , es decir, una mezcla 1:1 de la forma (R) y (S): [15]
Al igual que todos los agonistas de los receptores β2-adrenérgicos, la terbutalina está en la lista de medicamentos prohibidos de la Agencia Mundial Antidopaje , excepto cuando se administra por inhalación y se ha obtenido previamente una Autorización de Uso Terapéutico (AUT).
Las marcas incluyen Astherin, Bronclyn, Brethine, Bricanyl, Brethaire, Marex, Terasma y Terbulin.