Se graduó en la Universidad de Míchigan, donde estudió Literatura e Historia.
Después conoció al autor y empresario John Gillespie, con quien contrajo matrimonio en 2001; dio a luz a un hijo, Austin, en 2004.
Publicó historias en Rolling Stone, Esquire, Vogue y Outside.
Un artículo suyo sobre un grupo de jovencitas surfistas en Maui inspiró la película Blue Crush.
Recopiló sus relatos en dos colecciones: The Bullfighter Checks Her Makeup: My Encounters with Extraordinary People (2001) y My Kind of Place: Travel Stories from a Woman Who's Been Everywhere (2004).