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sulfona

La estructura de una sulfona.
Dimetilsulfona , un ejemplo de sulfona

En química orgánica , una sulfona es un compuesto organosulfurado que contiene un grupo funcional sulfonilo ( R−S(=O) 2 −R' ) unido a dos átomos de carbono . El átomo de azufre hexavalente central tiene un doble enlace con cada uno de los dos átomos de oxígeno y tiene un enlace sencillo con cada uno de los dos átomos de carbono, generalmente en dos sustituyentes hidrocarbonados separados . [1]

Síntesis y reacciones.

Por oxidación de tioéteres y sulfóxidos.

Las sulfonas se preparan típicamente mediante oxidación orgánica de tioéteres , a menudo denominados sulfuros . Los sulfóxidos son intermediarios en esta ruta. [2] Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo se oxida a dimetilsulfóxido y luego a dimetilsulfona . [1]

De SO 2

Síntesis de sulfolano por hidrogenación de sulfoleno .

El dióxido de azufre es una fuente conveniente y ampliamente utilizada del grupo funcional sulfonilo. En concreto, el dióxido de azufre participa en reacciones de cicloadición con dienos. [3] El disolvente industrialmente útil sulfolano se prepara añadiendo dióxido de azufre a buta-1,3-dieno seguido de hidrogenación del sulfoleno resultante. [4]

De haluros de sulfonilo y sulfurilo

Las sulfonas se preparan en las condiciones utilizadas para las reacciones de Friedel-Crafts utilizando fuentes de RSO.+
2derivados de haluros de sulfonilo y anhídridos de ácido sulfónico . Se requieren catalizadores ácidos de Lewis como AlCl 3 y FeCl 3 . [5] [6] [7]

Las sulfonas se han preparado mediante desplazamiento nucleofílico de haluros por sulfinatos : [8]

Reacciones

La sulfona es un grupo funcional relativamente inerte, típicamente menos oxidante y 4 bel más ácido que los sulfóxidos. En la reacción de Ramberg-Bäcklund y la olefinación de Julia , las sulfonas se convierten en alquenos mediante la eliminación de dióxido de azufre . [9] Sin embargo, las sulfonas son inestables para las bases y se eliminan para dar un alqueno. [10]

Las sulfonas también pueden sufrir desulfonilación .

Aplicaciones

El sulfolano se utiliza para extraer valiosos compuestos aromáticos del petróleo. [4]

Polímeros

Algunos polímeros que contienen grupos sulfona son plásticos de ingeniería útiles. Exhiben alta resistencia a la oxidación, la corrosión, las altas temperaturas y la fluencia bajo tensión. Por ejemplo, algunos son valiosos como sustitutos del cobre en las tuberías de agua caliente sanitaria. [11] Los precursores de tales polímeros son las sulfonas bisfenol S y 4,4′-diclorodifenilsulfona .

Farmacología

Dapsona , un antibiótico utilizado para el tratamiento de la lepra . [12]

Ejemplos de sulfonas en farmacología incluyen la dapsona , un fármaco utilizado anteriormente como antibiótico para tratar la lepra , la dermatitis herpetiforme , la tuberculosis o la neumonía por pneumocystis (PCP). Varios de sus derivados, como la promina , también se han estudiado o se han aplicado en medicina, pero en general las sulfonas tienen mucha menos importancia en farmacología que, por ejemplo, las sulfonamidas . [13] [14]

Ver también

Referencias

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con las sulfonas .
  1. ^ ab Hornback, Joseph (2006). Química Orgánica . Australia: Thomson Brooks/Cole. ISBN 978-0-534-38951-2.
  2. ^ Leo A. Paquette, Richard VC Carr (1986). "Fenil vinil sulfona y sulfóxido". Org. Sintetizador . 64 : 157. doi : 10.15227/orgsyn.064.0157.
  3. ^ Robert L. Frank y Raymond P. Seven (1949). "Sulfone cíclico de isopreno". Org. Sintetizador . 29 : 59. doi : 10.15227/orgsyn.029.0059.
  4. ^ ab Folkins, Enciclopedia de química industrial de Hillis O. Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Tregua, NOSOTROS; Vriessen; CW (1953). "Friedel: reacciones artesanales de cloruro de metanosulfonilo con benceno y ciertos bencenos sustituidos". Mermelada. Química. Soc. 75 (20): 5032–5036. doi :10.1021/ja01116a043.
  6. ^ Répichet, S.; Le Roux, C.; Hernández, P.; Dubac, J.; Desmurs, JR (1999). "Trifluorometanosulfonato de bismuto (III): un catalizador eficiente para la sulfonilación de arenos". La Revista de Química Orgánica . 64 (17): 6479–6482. doi :10.1021/jo9902603.
  7. ^ Tregua, NOSOTROS; Milionis, JP (1952). "Ciclación de Friedel-Crafts de cloruros de ω-fenilalcanosulfonilo". Mermelada. Química. Soc. 74 (4): 974–977. doi :10.1021/ja01124a031.
  8. ^ Ferry CW, JS Buck, R. Baltzly (1942). "4,4'-Diaminodifenilsulfona". Org. Sintetizador . 22 : 31. doi : 10.15227/orgsyn.022.0031.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  9. ^ Carey, Francisco A.; Sundberg, Richard J. (2007). Química Orgánica Avanzada . Berlín: Springer. ISBN 978-0-387-68354-6.
  10. ^ Smith (2020), Química orgánica de marzo , rxn. 17-10.
  11. ^ Fink, Johannes (2008). Polímeros de alto rendimiento . Norwich: William Andrés. ISBN 978-0-8155-1580-7.
  12. ^ Thomas L. Lemke (2008). Principios de química medicinal de Foye. Lippincott Williams y Wilkins. pag. 1142.ISBN​ 9780781768795. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
  13. ^ Craig, Charles R.; Stitzel, Robert E. (2004). Farmacología moderna con aplicaciones clínicas . Hagerstwon: Lippincott Williams y Wilkins. ISBN 978-0-7817-3762-3.
  14. ^ Taladro, Víctor Alexander; Di Palma, José R. (1971). Farmacología de Drill en Medicina . Nueva York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-017006-3.