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Sorbitán

El sorbitán es una mezcla de compuestos orgánicos isoméricos derivados de la deshidratación del sorbitol y es un intermediario en la conversión de sorbitol a isosorbida . [1] El sorbitán se utiliza principalmente en la producción de surfactantes como los polisorbatos ; que son importantes agentes emulsionantes , con una demanda anual total de más de 10.000 toneladas en 2012. [2] El sorbitán y los ésteres de sorbitol son un alérgeno poco común.

Síntesis

El sorbitán se produce por deshidratación del sorbitol y es un intermediario en la conversión del sorbitol en isosorbida . La reacción de deshidratación generalmente produce sorbitán como una mezcla de éteres cíclicos de cinco y seis miembros (1,4-anhidrosorbitol, 1,5-anhidrosorbitol y 1,4,3,6-dianhidrosorbitol) [3] , siendo la forma de cinco miembros 1,4-anhidrosorbitol el producto dominante. La tasa de formación de sorbitán es típicamente mayor que la de isosorbida, lo que permite que se produzca de forma selectiva, siempre que las condiciones de reacción se controlen cuidadosamente. Se ha demostrado que la reacción de deshidratación funciona incluso en presencia de exceso de agua. [4]

Derivados de surfactantes

Ésteres

Los ésteres de sorbitán (también conocidos como Spans) son surfactantes no iónicos que se utilizan como agentes emulsionantes en la preparación de emulsiones, cremas y ungüentos para uso farmacéutico y cosmético. Cuando se utilizan solos producen emulsiones estables de agua en aceite, pero se utilizan con frecuencia con un polisorbato en proporciones variables para producir emulsiones o cremas de agua en aceite o aceite en agua con una variedad de texturas y consistencias diferentes. Los ésteres de sorbitán también se utilizan como emulsionantes y estabilizadores en alimentos. [5]

Polisorbato

Los ésteres de sorbitán etoxilados se conocen como polisorbatos (nombre comercial: Tweens) y son una clase importante de emulsionantes que se utilizan en diversos ámbitos, incluidos los productos farmacéuticos y los alimentos.

La estructura general del polisorbato

Referencias

  1. ^ Rosa, Marco; Palkovits, Regina (9 de enero de 2012). "La isosorbida como plataforma química renovable para aplicaciones versátiles - ¿quo vadis?". ChemSusChem . 5 (1): 167–76. doi :10.1002/CSSC.201100580. ISSN  1864-5631. PMID  22213713. Wikidata  Q28256587.
  2. ^ Kobayashi, Hirokazu; Fukuoka, Atsushi (2013). "Síntesis y utilización de compuestos de azúcar derivados de biomasa lignocelulósica". Química verde . 15 (7): 1740. doi :10.1039/C3GC00060E. ISSN  1463-9262. Wikidata  Q105286575.
  3. ^ Índice Merck , 12.ª edición, 8872
  4. ^ Yamaguchi, Aritomo; Hiyoshi, Norihito; Sato, Osamu; Shirai, Masayuki (2011). "Deshidratación de sorbitol en agua líquida a alta temperatura". Química Verde . 13 (4): 873. doi : 10.1039/C0GC00426J. ISSN  1463-9262. Wikidata  Q29040373.
  5. ^ Martindale: La referencia completa sobre medicamentos . The Pharmaceutical Press. 2005.