Simón III, señor de Lippe ( c. 1340-1410 ) fue señor de Lippe desde 1360 hasta su muerte.
Era hijo de Otón , de quien heredó la ciudad de Lemgo . Al principio, su control sobre las zonas circundantes era incierto. Todavía en 1368 los castellanos de sus castillos y los representantes de las ciudades de Horn, Detmold y Blomberg publicaron una declaración conjunta en la que afirmaban que en el futuro sólo reconocerían al heredero como su soberano si las dos ciudades principales del señorío , Lippstadt y Lemgo, estarían de acuerdo.
Sin embargo, en las tierras ancestrales alrededor de las ciudades de Lippstadt y Rheda , la situación era complicada, porque después de la muerte de su tío Bernardo V , alrededor de 1365, su viuda Richarda había cedido inicialmente su parte de Lippe al conde Otón VI de Tecklemburgo, quien Era el marido de su hija mayor. En 1366 revocó la donación y reconoció a Simón III como heredero de su marido. Otón VI, sin embargo, se negó a devolver el regalo. Esto llevó a una lucha que duraría varias décadas.
Las cosas se complicaron aún más cuando Otón VI hizo prisionero a Simón III en 1371. Simón III fue liberado en 1374, pero tuvo que pagar un rescate muy alto. Al final tuvo que prometer la mitad de Lippstadt en 1376 a los familiares de su madre, la Casa de La Marck .
En 1379, una alianza de corta duración formada por los obispados de Paderborn , Münster y Osnabrück , las ciudades de Münster y Osnabrück y el conde Engelbert III de Mark conquistó el señorío y la ciudad de Rheda. Sin embargo, no se lo entregaron a Simón III. En cambio, se lo devolvieron a Otón VI, después de que este último hubiera pagado 8.000 florines.
Hacia 1400, las ciudades de Barntrup y Salzuflen y el castillo de Sternberg fueron prometidas a Simón III. En 1405 le siguió el resto del condado de Sternberg.
En 1403, Simón III acordó un tratado de herencia con el conde Herman VII de Everstein, que no tenía hijos. Sin embargo, los duques de Brunswick-Lüneburg se opusieron. Afirmaron que Everstein era un feudo de Brunswick y, por lo tanto, volvería a depender de ellos cuando la familia Everstein se extinguiera. En 1405, el conflicto se convirtió en una disputa que se libró principalmente en el territorio de Lippe. En 1408, Herman VII renunció a sus derechos y entregó Everstein a Brunswick.
Simón III estaba casado con Irmgard de Hoya y tuvo siete hijos.
Murió en 1410 y fue sucedido por su hijo mayor, Bernardo VI .