Junto con George Bernard Shaw ingresó a la Sociedad Fabiana en 1884, apenas tres meses después de su fundación.
Con Beatrice Webb, Annie Besant, Graham Wallas, Edward R. Pease, Hubert Bland y Sidney Olivier, la transformaron en un muy importante club político-intelectual, en la Inglaterra de la época eduardiana.
Estudió Derecho en la Birbeck Literary and Scientific Institution y logró graduarse en la Universidad de Londres mientras trabajaba como oficinista.
En 1895, contribuyó a la fundación de la London School of Economics, utilizando una herencia recibida por la Sociedad Fabiana.
Durante sus últimos años los esposos Webb realizaron actividades y escribieron en defensa de la Unión Soviética.