Fue presentada en la revista Fast Folk, y en 1987 el productor Steve Addabbo la contrató para cantar en los coros del tema «Luka» de Suzanne Vega.
Su segundo álbum, Fat City, fue lanzado en 1992 y recibió una nominación en los Grammy como Mejor grabación de folk contemporáneo.
En 2004 lanzó otro álbum más, esta vez una compilación de canciones pasadas llamada Polaroids: A Greatest Hits Collection.
En 2011 apareció en la serie de HBO Treme, en el episodio «Santa Claus, Do You Ever Get The Blues».
Entonces Colvin y Earle descubrieron que además de compartir la raíz popular común en su música, cuando cantaban juntos creaban una mezcla perfecta.
Presentaron el álbum en una gira, sólo los dos, en 2016 que comenzó en Europa y continuó hasta finales de septiembre en todo Estados Unidos.
Su productor Buddy Miller, dice que cada uno «da un paso hacia el otro» cuando canta, con Earle cambiando a un tono más tranquilo y Colvin creciendo de temperamento.