Cloruro de tionilo

Compuesto inorgánico (SOCl2)

Compuesto químico

El cloruro de tionilo es un compuesto inorgánico con la fórmula química SOCl ₂ . Es un líquido incoloro, moderadamente volátil y de olor acre desagradable. El cloruro de tionilo se utiliza principalmente como reactivo de cloración , produciéndose aproximadamente 45.000 toneladas (50.000 toneladas cortas) por año a principios de la década de 1990, ^[5] pero ocasionalmente también se utiliza como disolvente. ^{[6] [7] [8]} Es tóxico, reacciona con el agua y también figura en la Convención sobre Armas Químicas, ya que puede usarse para la producción de armas químicas .

El cloruro de tionilo a veces se confunde con el cloruro de sulfurilo , SO ₂ Cl ₂ , pero las propiedades de estos compuestos difieren significativamente. El cloruro de sulfurilo es una fuente de cloro, mientras que el cloruro de tionilo es una fuente de iones cloruro .

Producción

La principal síntesis industrial implica la reacción de trióxido de azufre y dicloruro de azufre : ^[9] Esta síntesis se puede adaptar al laboratorio calentando óleum para destilar lentamente el trióxido de azufre en un matraz enfriado de dicloruro de azufre. ^[10]

${\displaystyle {\ce {SO3 + SCl2 -> SOCl2 + SO2}}}$

Otros métodos incluyen síntesis de:

• Pentacloruro de fósforo :

  ${\displaystyle {\ce {SO2 + PCl5 -> SOCl2 + POCl3}}}$

• Cloro y dicloruro de azufre :

  ${\displaystyle {\ce {SO2 + Cl2 + SCl2 -> 2 SOCl2}}}$

  ${\displaystyle {\ce {SO3 + Cl2 + 2SCl2 -> 3 SOCl2}}}$

• Fosgeno :

  ${\displaystyle {\ce {SO2 + COCl2 -> SOCl2 + CO2}}}$

La segunda de las cuatro reacciones anteriores también produce oxicloruro de fósforo (cloruro de fosforilo), que se parece al cloruro de tionilo en muchas de sus reacciones.

Propiedades y estructura

El SOCl ₂ adopta una geometría molecular piramidal trigonal con simetría molecular de _Cs . Esta geometría se atribuye a los efectos del par solitario en el centro central de azufre (IV).

En estado sólido, el SOCl ₂ forma cristales monoclínicos con el grupo espacial P2 ₁ /c. ^[11]

Estabilidad

El cloruro de tionilo tiene una vida útil prolongada; sin embargo, las muestras "envejecidas" desarrollan un tono amarillo, posiblemente debido a la formación de dicloruro de disulfuro . Se descompone lentamente en S ₂ Cl ₂ , SO 2 y Cl 2 justo por encima del punto de ebullición. ^{[9] [12]} El cloruro de tionilo es susceptible a la fotólisis , que se produce principalmente a través de un mecanismo radical. ^[13] Las muestras que muestran signos de envejecimiento pueden purificarse mediante destilación a presión reducida, para obtener un líquido incoloro. ^[14]

Una bomba que contiene cloruro de tionilo recién destilado, un líquido incoloro a temperatura ambiente.

Reacciones

El cloruro de tionilo se utiliza principalmente en la producción industrial de compuestos organoclorados , que a menudo son intermediarios en productos farmacéuticos y agroquímicos. Generalmente se prefiere a otros reactivos, como el pentacloruro de fósforo , ya que sus subproductos (HCl y SO ₂ ) son gaseosos, lo que simplifica la purificación del producto.

Muchos de los productos del cloruro de tionilo son en sí mismos altamente reactivos y, como tales, participan en una amplia gama de reacciones.

Con agua y alcoholes

El cloruro de tionilo reacciona exotérmicamente con el agua para formar dióxido de azufre y ácido clorhídrico :

${\displaystyle {\ce {SOCl2 + H2O -> 2 HCl + SO2}}}$

Por un proceso similar también reacciona con alcoholes para formar cloruros de alquilo . Si el alcohol es quiral, la reacción generalmente se desarrolla mediante un mecanismo S Ni con retención de la estereoquímica; ^[15] sin embargo, dependiendo de las condiciones exactas empleadas, también se puede lograr la estéreo-inversión. Históricamente, el uso de SOCl ₂ con piridina se denominaba halogenación de Darzens , pero los químicos modernos rara vez utilizan este nombre.

Conversión de un alcohol secundario en cloroalcano mediante cloruro de tionilo.

Las reacciones con un exceso de alcohol producen ésteres de sulfito , que pueden ser potentes reactivos de metilación , alquilación e hidroxialquilación. ^[dieciséis]

${\displaystyle {\ce {SOCl2 + 2 R-OH -> (R-O)2SO + 2 HCl}}}$

Por ejemplo, la adición de SOCl ₂ a aminoácidos en metanol produce selectivamente los correspondientes ésteres metílicos. ^[17]

Con ácidos carboxílicos

Clásicamente, convierte los ácidos carboxílicos en cloruros de acilo : ^{[18] [19] [20]}

${\displaystyle {\ce {SOCl2 + R-COOH -> R-COCl + SO2 + HCl}}}$

Se ha investigado el mecanismo de reacción: ^[21]

Con especies de nitrógeno

Con aminas primarias, el cloruro de tionilo da derivados de sulfinilamina (RNSO), siendo un ejemplo la N - sulfinilanilina . El cloruro de tionilo reacciona con formamidas primarias para formar isocianuros ^[22] y con formamidas secundarias para dar iones cloroiminio ; como tal, una reacción con dimetilformamida formará el reactivo de Vilsmeier . ^[23] Mediante un proceso análogo, las amidas primarias reaccionarán con el cloruro de tionilo para formar cloruros de imidoilo , y las amidas secundarias también darán iones de cloro iminio . Estas especies son altamente reactivas y pueden usarse para catalizar la conversión de ácidos carboxílicos en cloruros de acilo; ^también se explotan en la reacción de Bischler-Napieralski como medio para formar isoquinolinas .

Las amidas primarias continuarán formando nitrilos si se calientan ( degradación de amida de Von Braun ). ^[25] El cloruro de tionilo también se ha utilizado para promover la transposición de Beckmann de las oximas .

Con especies de azufre

• El cloruro de tionilo transformará los ácidos sulfínicos en cloruros de sulfinilo ^{[26] [27]}
• Los ácidos sulfónicos reaccionan con el cloruro de tionilo para producir cloruros de sulfonilo . ^{[28] [29]} También se han preparado cloruros de sulfonilo a partir de la reacción directa de la correspondiente sal de diazonio con cloruro de tionilo. ^[30]
• El cloruro de tionilo se puede utilizar en variaciones del reordenamiento de Pummerer .

Con especies de fósforo

El cloruro de tionilo convierte los ácidos fosfónicos y los fosfonatos en cloruros de fosforilo . Es para este tipo de reacción que el cloruro de tionilo figura como compuesto de la Lista 3 , ya que puede usarse en el método "di-di" para producir agentes nerviosos de la serie G. Por ejemplo, el cloruro de tionilo convierte el metilfosfonato de dimetilo en dicloruro de ácido metilfosfónico , que puede utilizarse en la producción de sarín y somán .

Con metales

Como el SOCl ₂ reacciona con el agua, se puede utilizar para deshidratar varios hidratos de cloruro metálico, como cloruro de magnesio ( MgCl ₂ ·6H ₂ O ), cloruro de aluminio ( AlCl ₃ ·6H ₂ O ) y cloruro de hierro (III) ( FeCl ₃ · 6H2O ) ._​ ^[9] Esta conversión implica el tratamiento con cloruro de tionilo a reflujo y sigue la siguiente ecuación general: ^[31]

${\displaystyle {\ce {MCl_{\mathit {n}}\!.\!{\mathit {x}}\ H2O{}+{\mathit {x}}\ SOCl2->MCl_{\mathit {n}}{}+{\mathit {x}}\ SO2{}+2\!{\mathit {x}}\ HCl}}}$

Otras reacciones

• El cloruro de tionilo puede participar en una variedad de reacciones de adición electrófila diferentes. Se añade a los alquenos en presencia de AlCl ₃ para formar un complejo de aluminio que puede hidrolizarse para formar un ácido sulfínico . Tanto los cloruros de arilsulfinilo como los diarilsulfóxidos se pueden preparar a partir de arenos mediante reacción con cloruro de tionilo en ácido tríflico ^[32] o la presencia de catalizadores como BiCl ₃ , Bi(OTf) ₃ , LiClO ₄ o NaClO ₄ . ^{[33] [34]}
• En el laboratorio, se puede utilizar una reacción entre cloruro de tionilo y un exceso de alcohol anhidro para producir soluciones alcohólicas anhidras de HCl .
• El cloruro de tionilo sufre reacciones de intercambio de halógeno para dar otras especies de tionilo.

Las reacciones con agentes fluorantes como el trifluoruro de antimonio dan fluoruro de tionilo :

${\displaystyle {\ce {3 SOCl2 + 2 SbF3 -> 3 SOF2 + 2 SbCl3}}}$

Una reacción con bromuro de hidrógeno da bromuro de tionilo :

${\displaystyle {\ce {SOCl2 + 2 HBr -> SOBr2 + 2 HCl}}}$

El yoduro de tionilo también se puede preparar mediante reacción con yoduro de potasio, pero se dice que es muy inestable. ^{[35] [36]}

Baterías

Una selección de baterías de litio y cloruro de tionilo

El cloruro de tionilo es un componente de las baterías de litio-cloruro de tionilo , ^[37] donde actúa como electrodo positivo (en baterías: cátodo ) y el litio forma el electrodo negativo ( ánodo ); el electrolito suele ser tetracloroaluminato de litio . La reacción de descarga general es la siguiente:

${\displaystyle {\ce {4 Li + 2 SOCl2 -> 4 LiCl + 1/8 S8 + SO2}}}$

Estas baterías no recargables tenían muchas ventajas sobre otras formas de baterías de litio, como una alta densidad de energía, un amplio rango de temperatura operativa y una larga vida útil operativa y de almacenamiento. Sin embargo, su alto costo, falta de recarga y problemas de seguridad han limitado su uso. El contenido de las baterías es altamente tóxico y requiere procedimientos de eliminación especiales; Además, pueden explotar si se produce un cortocircuito. La tecnología se utilizó en el rover Sojourner Mars.

Seguridad

El SOCl ₂ es altamente reactivo y puede liberar violentamente ácido clorhídrico al entrar en contacto con agua y alcoholes. También es una sustancia controlada según la Convención sobre Armas Químicas , donde figura como sustancia de la Lista 3 , ya que se utiliza en la fabricación de agentes nerviosos de la serie G ^{[ cita necesaria ]} y los métodos Meyer y Meyer-Clarke para producir azufre. gases mostaza a base de . ^[38]

Historia

En 1849, los químicos franceses Jean-François Persoz y Bloch, y el químico alemán Peter Kremers (1827-?), sintetizaron por primera vez de forma independiente cloruro de tionilo haciendo reaccionar pentacloruro de fósforo con dióxido de azufre . ^{[39] [40]} Sin embargo, sus productos eran impuros: tanto Persoz como Kremers afirmaron que el cloruro de tionilo contenía fósforo, ^[41] y Kremers registró su punto de ebullición en 100 °C (en lugar de 74,6 °C). En 1857, el químico germano-italiano Hugo Schiff sometió el cloruro de tionilo crudo a repetidas destilaciones fraccionadas y obtuvo un líquido que hervía a 82 °C y al que llamó cloruro de tionilo . ^[42] En 1859, el químico alemán Georg Ludwig Carius señaló que el cloruro de tionilo podía usarse para producir anhídridos de ácido y cloruros de acilo a partir de ácidos carboxílicos y para producir cloruros de alquilo a partir de alcoholes . ^[43]

Ver también

• Cloruro de oxalilo
• Pentacloruro de fósforo
• Fosgeno
• dicloruro de azufre
• Bromuro de tionilo

Referencias

1. Cloruro de tionilo en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); Libro web de química del NIST, base de datos de referencia estándar del NIST número 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD) (consultado el 11 de mayo de 2014)
2. Patnaik, Pradyot (2003). Manual de sustancias químicas inorgánicas. Nueva York, Nueva York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-049439-8.
3. Lide, David R.; et al., eds. (1996). Manual CRC de Química y Física (76ª ed.). Boca Ratón, FL: CRC Press. págs. 5-10. ISBN 0-8493-0476-8.
4. Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0611". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
5. Lauss, H.-D.; Steffens, W. "Halogenuros de azufre". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a25_623. ISBN 978-3527306732.
6. Bueno, Kitaro (1981). "Algunas aplicaciones del cloruro de tionilo en química orgánica sintética". Síntesis . 1981 (9): 661–681. doi :10.1055/s-1981-29563. S2CID  94917739.
7. Calderazzo, Fausto; Dell'Amico, Daniela Belli (abril de 1981). "Síntesis de haluros de carbonilo de elementos de transición tardíos en cloruro de tionilo como disolvente. Complejos carbonílicos de paladio (II)". Química Inorgánica . 20 (4): 1310-1312. doi :10.1021/ic50218a072.
8. Garber, EB; Por favor, LED; Luder, WF (20 de abril de 1953). "Valoración de ácidos apróticos en cloruro de tionilo". Química analítica . 25 (4): 581–583. doi :10.1021/ac60076a012.
9. Greenwood, Norman N .; Earnshaw, Alan (1997). Química de los Elementos (2ª ed.). Butterworth-Heinemann . pag. 694.ISBN​ 978-0-08-037941-8.
10. Brauer, George (1963). "Manual de química inorgánica preparativa" (PDF) . Biblioteca Sciencemadness . págs. 382–383.
11. Mootz, D.; Merschenz-Quack, A. (15 de mayo de 1988). "Estructuras de haluros de tionilo: SOCl2 y SOBr2" (PDF) . Acta Crystallographica Sección C. 44 (5): 926–927. Código bibliográfico : 1988AcCrC..44..926M. doi :10.1107/S010827018800085X.
12. Brauer, Georg, ed. (1963). Manual de química inorgánica preparativa . vol. 1. Traducido por Scripta Technica; Reed, F. (2ª ed.). Nueva York, Nueva York: Academic Press. pag. 383.ISBN​ 978-0121266011.
13. Donovan, RJ; Husain, D.; Jackson, PT (1969). "Estudios espectroscópicos y cinéticos del radical SO y fotólisis del cloruro de tionilo". Transacciones de la Sociedad Faraday . 65 : 2930. doi : 10.1039/TF9696502930.
14. Friedman, L.; Más húmedo, WP (1967). "Purificación de cloruro de tionilo". Revista de la Sociedad Química A: Inorgánico, Físico, Teórico : 36. doi : 10.1039/J19670000036.
15. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, p. 469, ISBN 978-0-471-72091-1
16. Van Woerden, HF (1963). "Sulfitos orgánicos". Reseñas químicas . 63 (6): 557–571. doi :10.1021/cr60226a001.
17. Brenner, M.; Huber, W. (1953). "Herstellung von α-Aminosäureestern durch Alkoholyse der Mtilester" [Fabricación de ésteres de α-aminoácidos mediante alcoholisis de ésteres metílicos]. Helvetica Chimica Acta (en alemán). 36 (5): 1109-1115. doi :10.1002/hlca.19530360522.
18. Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Estuardo ; Wothers, Peter (2001). Química Orgánica (1ª ed.). Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 295.ISBN​ 978-0-19-850346-0.
19. Allen, CFH; Byers, JR hijo; Humphlett, WJ (1963). "Cloruro de oleoilo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 739.
20. Rutenberg, MW; Horning, CE (1963). "1-Metil-3-etiloxindol". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 620.
21. Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Estuardo ; Wothers, Peter (2001). Química Orgánica (1ª ed.). Prensa de la Universidad de Oxford. ISBN 978-0-19-850346-0.
22. Niznik, GE; Morrison, WH, III; Walborsky, HM (1988). "1-d-Aldehídos de reactivos organometálicos: 2-metilbutanal-1-d". Síntesis orgánicas{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 751.
23. Arrieta, A.; Aizpurúa, JM; Palomo, C. (1984). " Cloruro de N , N -dimetilclorosulfitometaniminio (SOCl2-DMF), un reactivo deshidratante versátil". Letras de tetraedro . 25 (31): 3365–3368. doi :10.1016/S0040-4039(01)81386-1.
24. Clayden, J. (2001). Química Orgánica . Oxford: Prensa de la Universidad de Oxford. págs. 276–296. ISBN 0-19-850346-6.
25. Krynitsky, JA; Carhart, HW (1963). "2-etilhexanonitrilo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 436.
26. Hulce, M.; Mallomo, JP; freír, LL; Kogan, TP; Posner, GH (1990). "(S) - (+) -2- (p-toluenosulfinil) -2-ciclopentenona: precursor de la síntesis enantioselectiva de ciclopentanonas 3-sustituidas". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 7, pág. 495.
27. Kurzer, F. (1963). "Cloruro de p-toluenosulfinilo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 937.
28. Weinreb, SM; Chase, CE; Wipf, P.; Venkatraman, S. (2004). "Cloruro de 2-trimetilsililetanosulfonilo (SES-Cl)". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 707.
29. Hazen, GG; Bollinger, FW; Roberts, FE; Russ, WK; Semán, JJ; Staskiewicz, S. (1998). "4-Dodecilbencenosulfonilazidas". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 9, pág. 400.
30. Hogan, PJ; Cox, BG (2009). "Química de procesos acuosos: la preparación de cloruros de arilsulfonilo". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 13 (5): 875–879. doi :10.1021/op9000862.
31. Ora, AR; Heitmiller, RF; Strycker, S.; Aftandilian, VD; Muniyappan, T.; Choudhury, D.; Tamres, M. (1990). "Cloruros metálicos anhidros". Síntesis inorgánicas . vol. 28. págs. 321–323. doi :10.1002/9780470132593.ch80. ISBN 978-0-470-13259-3.
32. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, p. 697, ISBN 978-0-471-72091-1
33. Peyronneau, M.; Roques, N.; Mazières, S.; Le Roux, C. (2003). "Activación catalítica con ácido de Lewis de cloruro de tionilo: aplicación a la síntesis de cloruros de arilsulfinilo catalizados por sales de bismuto (III)". Synlett (5): 0631–0634. doi :10.1055/s-2003-38358.
34. Bandgar, BP; Makone, SS (2004). "Síntesis catalizada por perclorato de litio/sodio de diarilsulfóxidos simétricos". Comunicaciones sintéticas . 34 (4): 743–750. doi :10.1081/SCC-120027723. S2CID  96348273.
35. Rao, MR Aswathanarayana (marzo de 1940). "Yoduro de tionilo: Parte I. Formación de yoduro de tionilo". Actas de la Academia de Ciencias de la India - Sección A. 11 (3): 185–200. doi :10.1007/BF03046547. S2CID  104552644.
36. Rao, MR Aswathanarayana (marzo de 1940). "Yoduro de tionilo: Parte II. Tasa de descomposición y espectroscópica". Actas de la Academia de Ciencias de la India - Sección A. 11 (3): 201–205. doi :10.1007/BF03046548. S2CID  104752226.
37. Gangadharan, R.; Namboodiri, PNN; Prasad, KV; Viswanathan, R. (enero de 1979). "La batería de litio y cloruro de tionilo: una revisión". Revista de fuentes de energía . 4 (1): 1–9. Código Bib : 1979JPS.....4....1G. doi :10.1016/0378-7753(79)80032-4.
38. Instituto de Medicina (1993). Capítulo 5: Química de la mostaza de azufre y la lewisita. Prensa de las Academias Nacionales. ISBN 0-309-04832-X. {{cite book}}: |work=ignorado ( ayuda )
39. Ver:
    • Persoz; Bloch (1849). "Des composés binaires formés par les métalloïdes, et, en particulier, de l'action du cloro phosphorique sur les acides sulfureux, sulfurique, phosphorique, chromique, etc" [Compuestos binarios formados por metaloides y, en particular, por la acción del pentacloruro de fósforo sobre sulfurosos ácido, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido crómico, etc.]. Comptes rendus (en francés). 28 : 86–88.
    • Persoz; Bloch (1849). "Addition à une Note précédente concernant les combinaisons du cloro fosforique avec les acides morphique, sulfurique et sulfureux" [Adición a una nota anterior relativa a los compuestos de pentacloruro de fósforo con ácido fosfórico, ácido sulfúrico y ácido sulfuroso]. Comptes rendus (en francés). 28 : 389.
40. Kremers, P. (1849). "Ueber schwefligsaures Phosphorchlorid" [Sobre el pentacloruro de fósforo sulfuroso]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 70 (3): 297–300. doi :10.1002/jlac.18490700311.
41. El químico alemán Georg Ludwig Carius señaló que, cuando se destilaba la mezcla de reacción que producía cloruro de tionilo, la mezcla cruda inicialmente liberaba cantidades sustanciales de gas, de modo que el cloruro de fosforilo (POCl ₃ ) era transportado al receptor. Cario, L. (1859). "Ueber die Chloride des Schwefels und deren Derivate" [Sobre el cloruro de azufre y sus derivados]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 111 : 93-113. doi :10.1002/jlac.18591110111.De la pág. 94: "... dabei ist jedoch die Vorsicht zu gebrauchen,... und nie reines Chlorthionyl erhalten wird". (... sin embargo, durante eso [es decir, la destilación fraccionada], se debe tener precaución, [de manera que] se evite cuidadosamente una concentración de cloruro de hidrógeno o un exceso de ácido sulfuroso en el líquido que se va a destilar, de lo contrario, por la evolución de gas que se produce al inicio de la destilación, se transfiere mucho cloruro de fosforilo y nunca se obtiene cloruro de tionilo puro).
42. Schiff, Hugo (1857). "Ueber die Einwirkung des Phosphorsuperchlorids auf einige anorganische Säuren" [Sobre la reacción del pentacloruro de fósforo con algunos ácidos inorgánicos]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 102 : 111-118. doi :10.1002/jlac.18571020116. El punto de ebullición del cloruro de tionilo que observó Schiff aparece en la pág. 112. El nombre Cloruro de tionilo se acuña en la p. 113.
43. Cario, L. (1859). "Ueber die Chloride des Schwefels und deren Derivate" [Sobre el cloruro de azufre y sus derivados]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 111 : 93-113. doi :10.1002/jlac.18591110111. En P. 94, Carius señala que el cloruro de tionilo puede ser "... mit Vortheil zur Darstellung wasserfreier Säuren verwenden". (…se utiliza ventajosamente para la preparación de anhídridos de ácido). También en la p. 94, Carius muestra ecuaciones químicas en las que se utiliza cloruro de tionilo para transformar ácido benzoico (OC ₇ H ₅ OH) en cloruro de benzoilo (ClC ₇ H ₅ O) y para transformar benzoato de sodio en anhídrido benzoico . En P. 96, menciona que el cloruro de tionilo transformará el metanol en cloruro de metilo ( Clormetilo ). El cloruro de tionilo se comporta como cloruro de fosforilo : de las páginas 94-95: "Die Einwirkung des Chlorthionyls... die Reaction des Chlorthionyls weit heftiger statt". (La reacción del cloruro de tionilo con sustancias [orgánicas] que contienen oxígeno transcurre en general paralelamente a la del cloruro de fosforilo; cuando este último actúa, el cloruro de tionilo suele hacerlo también, sólo que en casi todos los casos la reacción se produce de forma mucho más intensa.)