La reducción de Narasaka-Prasad , a veces llamada simplemente reducción de Narasaka , es una reducción diastereoselectiva de β- hidroxicetonas a los correspondientes sindialcoholes . La reacción emplea un agente quelante de boro , como BBu2OMe , y un agente reductor , comúnmente borohidruro de sodio . Este protocolo fue descubierto por primera vez por Narasaka en 1984. [1]
La reacción se produce a través del estado de transición de 6 miembros que se muestra a continuación. La quelación por el agente de boro favorece la liberación de hidruro desde la cara superior porque conduce directamente a la conformación más estable de tipo silla del producto ( Regla de Fürst-Plattner ). Por lo tanto, la liberación intermolecular de hidruro desde NaBH4 se produce a través de un ataque axial desde la cara opuesta con respecto al alcohol existente . [1]
Esta reacción se puede contrastar con la reducción similar de Evans-Saksena que emplea un reactivo de boro diferente para lograr la liberación intramolecular de hidruro desde la misma cara del alcohol, produciendo así el anti -diol.
La reducción de Narasaka-Prasad se ha empleado en muchas síntesis totales en la literatura, [2] como la discodermolida [3].