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Reducción de Béchamp

La reducción de Béchamp (o proceso de Béchamp ) es una reacción química que convierte compuestos nitro aromáticos en sus anilinas correspondientes utilizando hierro como reductor: [1]

4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → 4C6H5NH2 + 3Fe3O4​​​​​ ​​​​

Esta reacción alguna vez fue una ruta importante para obtener anilina, pero la hidrogenación catalítica es el método preferido. [2]

Historial y alcance de la reacción

La reacción fue utilizada por primera vez por Antoine Béchamp para reducir el nitronaftaleno y el nitrobenceno a naftilamina y anilina, respectivamente. [3] La reducción de Béchamp es ampliamente aplicable a los compuestos nitro aromáticos. [4] [5] Sin embargo, los compuestos nitro alifáticos son más difíciles de reducir, y a menudo permanecen como hidroxilamina . Sin embargo, los compuestos nitro alifáticos terciarios se convierten con un buen rendimiento en amina utilizando la reducción de Béchamp. [6]

La reducción se lleva a cabo en varios pasos. En primer lugar, el grupo nitro se reduce a nitroso , que sufre hidrogenación a un grupo hidroxilamino antes de una reducción adicional a la amina. [7]

Mecanismo propuesto de reducción de Bechamp
Mecanismo propuesto de reducción de Bechamp

Proceso Laux

La reducción tradicional de Béchamp genera óxidos de hierro de color gris-negro. El proceso de Laux se basa en el hallazgo de que el coproducto de óxido se ve fuertemente afectado por varios aditivos, como cloruro ferroso , cloruro de aluminio e incluso simplemente ácido sulfúrico , que se añaden antes de calentar la mezcla de hierro y nitrobenceno. Las innovaciones de Laux han desplazado el énfasis de la reducción de Béchamp para la fabricación de anilinas a la producción de valiosos pigmentos de óxido de hierro . [8] El método sigue siendo eficaz para la reducción de nitroaromáticos. [9]

Lectura adicional

Referencias

  1. ^ . Kahl, Thomas; Schröder, Kai-Wilfrid; Lawrence, FR; Marshall, WJ; Höke, Hartmut; Jäckh, Rudolf (2011). "Anilina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_303.pub2. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ McKetta, John J. (1989). "Nitrobenceno y nitrotolueno". Enciclopedia de procesamiento y diseño químico: volumen 31: líquidos de gas natural y gasolina natural para tuberías de proceso en alta mar: aleaciones de alto rendimiento . CRC Press. págs. 166-167. ISBN 978-0-8247-2481-8.
  3. ^ Béchamp, Antoine (1854). "De la acción de los protoseles de hierro sobre la nitronaftalina y la nitrobencina. Nuevo método de formación de bases orgánicas artificiales de Zinin". Annales de chimie et de physique . 42 : 186–196.
  4. ^ Bavin, G. David (1960). "2-aminofluoreno". Org. Sintetizador . 40 : 5. doi : 10.15227/orgsyn.040.0005.
  5. ^ Mendenhall, PMG; Smith, Peter AS (1966). "2-Nitrocarbazol". Org. Synth . 46 : 85. doi :10.15227/orgsyn.046.0085.
  6. ^ MJ Leonard; AR Lingham; JO Niere; NRC Jackson; PG McKay; HM Hϋgel (6 de marzo de 2014). "Síntesis alternativa del compuesto anti-calvicie RU58841" (PDF) . RSC Advances . 4 (27): 14143–14148. Bibcode :2014RSCAd...414143L. doi :10.1039/c4ra00332b. Archivado desde el original (PDF) el 12 de febrero de 2023 . Consultado el 29 de abril de 2022 .
  7. ^ Wang, Zerong (2010). "Reducción de Béchamp". Reacciones y reactivos de nombres orgánicos completos . págs. 284–287. doi :10.1002/9780470638859.conrr063. ISBN 9780470638859.
  8. ^ Buxbaum, Gunter; Printzen, Helmut; Mansmann, Manfredo; Räde, Dieter; Trenczek, Gerhard; Wilhelm, Volker; Schwarz, Stefanie; Wienand, Henning; Adel, Jörg; Adrián, Gerhard; Brandt, Karl; Corcho, William B.; Winkeler, Heinrich; Mayer, Wielfried; Schneider, Klaus (2009). "Pigmentos inorgánicos, 3. Pigmentos coloreados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.n20_n02. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Mahood, SA; Schaffner, PVL (1931). "2,4-Diaminotolueno". Org. Sintetizador . 11 : 32. doi : 10.15227/orgsyn.011.0032.