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Reacción de Rosenmund-von Braun

La síntesis de Rosenmund-von Braun es una reacción orgánica en la que un haluro de arilo reacciona con cianuro cuproso para producir un nitrilo de arilo . [1] [2] [3]

Síntesis de Rosenmund-von Braun

La reacción recibió el nombre de Karl Wilhelm Rosenmund , quien junto con su estudiante de doctorado Erich Struck descubrió en 1914 que el haluro de arilo reacciona con una solución de cianuro de potasio en agua y alcohol y cantidades catalíticas de cianuro cuproso a 200 °C. La reacción produce el ácido carboxílico , no el nitrilo, pero Rosenmund especuló que el intermedio debería ser el nitrilo, ya que los nitrilos en anillos aromáticos pueden reaccionar para formar ácidos carboxílicos. [1] Independientemente, Alfred Pongratz [4] y Julius von Braun  [de] [2] mejoraron la reacción cambiando las condiciones de reacción a temperaturas más altas y no utilizaron disolvente para la reacción. En los años siguientes se realizaron mejoras adicionales de la reacción, [5] por ejemplo, el uso de líquidos iónicos como disolvente para la reacción. [6]

Otro ejemplo

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Rosenmund, Karl W.; Golpeado, Erich (27 de septiembre de 1919). "Das am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten. I. Mitteilung: Ersatz des Halogens durch die Carboxylgruppe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 52 (8): 1749-1756. doi :10.1002/cber.19190520840.
  2. ^ ab contra Braun, Julius; Manz, Gottfried (1931). "Fluoranthen und seine Derivate. III. Mitteilung". Los Annalen der Chemie de Justus Liebig . 488 (1): 111-126. doi :10.1002/jlac.19314880107.
  3. ^ E. Callen, Joseph; A. Dornfeld, Clinton; H. Coleman, George (1948). "9-CIANOFENANTRENO". Síntesis orgánicas . 28 (28): 34. doi :10.15227/orgsyn.028.0034.
  4. ^ Pongratz, Alfred (julio de 1927). "Untersuchungen über Perylen und seine Derivate". Monatshefte für Chemie . 48 (7): 585–591. doi :10.1007/BF01518076. S2CID  197767053.
  5. ^ KOELSCH, CF; WHITNEY, AG (noviembre de 1941). "LA SÍNTESIS DE NITRILO DE ROSENMUND-von BRAUN". The Journal of Organic Chemistry . 06 (6): 795–803. doi :10.1021/jo01206a002.
  6. ^ Wu, Jeff Xin; Beck, Brandon; Ren, Rex X. (enero de 2002). "Reacción catalítica de Rosenmund–von Braun en líquidos iónicos basados ​​en haluros". Tetrahedron Letters . 43 (3): 387–389. doi :10.1016/S0040-4039(01)02168-2.