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Reacción de Oxo-Diels-Alder

Una reacción de oxo-Diels-Alder (también llamada reacción de oxa-Diels-Alder ) es una reacción orgánica y una variación de la reacción de Diels-Alder en la que un dieno adecuado reacciona con un aldehído para formar un anillo de dihidropirano . Esta reacción es de cierta importancia para la química orgánica sintética.

Oxo Diels-Alder reacción general

La reacción oxo-DA se informó por primera vez en 1949 [1] utilizando un 2-metilpenta-1,3-dieno y formaldehído como reactivos.

Reacción de Oxo Diels-Alder Gresham 1949

Las reacciones asimétricas de oxo-DA (incluidas las reacciones catalíticas) son bien conocidas. [2] Muchas estrategias se basan en la coordinación de un ácido de Lewis quiral con el grupo carbonilo.

Ver también

Referencias

  1. ^ Una reacción tipo Diels-Alder con formaldehído Thomas L. Gresham, Thomas R. Steadman J. Am. Química. Soc. , 1949 , 71 (2), págs. 737–738 doi :10.1021/ja01170a101
  2. ^ Tetraedro Informe número 869 Reacciones asimétricas de hetero-Diels-Alder de compuestos carbonílicos Helene Pellissier Tetrahedron 65 ( 2009 ) 2839–2877 doi :10.1016 / j.tet.2009.01.068