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Reacción de Kolbe-Schmitt

La reacción de Kolbe-Schmitt o proceso Kolbe (llamada así por Hermann Kolbe y Rudolf Schmitt ) es una reacción química de carboxilación que se lleva a cabo tratando el fenol con hidróxido de sodio para formar fenóxido de sodio , [1] luego calentando el fenóxido de sodio con dióxido de carbono bajo presión (100 atm , 125 °C), luego tratando el producto con ácido sulfúrico . El producto final es un hidroxiácido aromático que también se conoce como ácido salicílico (el precursor de la aspirina ). [2] [3] [4] [5]

La reacción de Kolbe-Schmitt
La reacción de Kolbe-Schmitt

Al utilizar hidróxido de potasio , se obtiene ácido 4-hidroxibenzoico , un precursor importante para la versátil clase de biocidas parabenos utilizados, por ejemplo, en productos de cuidado personal.

La metodología también se utiliza en la síntesis industrial del ácido 3-hidroxi-2-naftoico ; la regioquímica de la carboxilación en este caso es sensible a la temperatura. [6]

Mecanismo de reacción

La reacción de Kolbe-Schmitt se lleva a cabo mediante la adición nucleofílica de un fenóxido , clásicamente fenóxido de sodio (NaOC 6 H 5 ), al dióxido de carbono para dar el salicilato. El paso final es la reacción ( protonación ) del anión salicilato con un ácido para formar los ácidos salicílicos deseados (isómeros orto y para).

Reacción de Kolbe-Schmitt
Reacción de Kolbe-Schmitt

Referencias

  1. ^ CS Marvel; AL Tanenbaum (1929). "Bromuro de γ-fenoxipropilo". Org. Synth . 9 : 72. doi :10.15227/orgsyn.009.0072.
  2. ^ Hermann Kolbe (1860). "Ueber Synthese der Salicylsäure" [Sobre la síntesis del ácido salicílico]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 113 (1): 125-127. doi :10.1002/jlac.18601130120.
  3. ^ R. Schmitt (1885). "Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese" [Contribución a [nuestro] conocimiento de la síntesis de ácido salicílico de Kolbe]. Revista para la química práctica . 2da serie. 31 (1): 397–411. doi :10.1002/prac.18850310130.
  4. ^ AS Lindsey y H. Jeskey (1957). "La reacción de Kolbe-Schmitt". Chem. Rev. 57 (4): 583–620. doi :10.1021/cr50016a001. (Revisar)
  5. ^ RT Morrison y RN Boyd (1983). Química orgánica (4.ª ed.). Allyn y Bacon. pág. 976-7. ISBN 0-205-05838-8.
  6. ^ Gerald Booth (2005). "Derivados de naftaleno". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 3-527-30673-0..

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