La reacción de Delépine es la síntesis orgánica de aminas primarias ( 4 ) por reacción de haluros de bencilo o alquilo ( 1 ) con hexametilentetramina ( 2 ) seguida de hidrólisis ácida de la sal de amonio cuaternario ( 3 ). [1] [2] Debe su nombre al químico francés Stéphane Marcel Delépine (1871–1965).
Las ventajas de esta reacción son el acceso selectivo a la amina primaria sin reacciones secundarias a partir de reactivos de fácil acceso con tiempos de reacción cortos y condiciones de reacción relativamente suaves. Las desventajas incluyen que la reacción a menudo se realiza utilizando cloroformo como disolvente, que es tóxico, y una economía atómica deficiente , incluida la formación de varios equivalentes de formaldehído (un carcinógeno conocido) durante la formación de la sal de amonio cuaternario. [3]
Un ejemplo es la síntesis de 2-bromoalilamina a partir de 2,3-dibromopropeno. [4]
El haluro de bencilo o haluro de alquilo 1 reacciona con hexametilentetramina para formar una sal de amonio cuaternario 3 , alquilando cada vez solo un átomo de nitrógeno. Al calentar a reflujo en una solución concentrada de ácido clorhídrico etanólico , esta sal se convierte en la amina primaria junto con formaldehído (como acetal con etanol ) y cloruro de amonio .
Dependiendo de las condiciones de hidrólisis y la estructura, el nitrógeno podría perderse del carbono donde se había unido en el primer paso para dar un aldehído bencílico (la reacción de Sommelet ).