stringtranslate.com

Quipazina

La quipazina es un fármaco serotoninérgico del grupo de las piperazinas que se utiliza en la investigación científica . En un principio se pensó como antidepresivo , pero nunca se desarrolló para uso médico. [ cita requerida ]

Farmacología

Farmacodinamia

La quipazina es un inhibidor de la recaptación de serotonina [ 1] y también un agonista del receptor de serotonina moderadamente selectivo , que se une a una variedad de receptores de serotonina diferentes, pero particularmente a los subtipos 5-HT 2A [2] y 5-HT 3. [3] [4]

La quipazina produce una respuesta de espasmo de cabeza y otros efectos psicodélicos consistentes en estudios con animales, incluidos ratones, ratas y monos. [5] Sin embargo, no produjo efectos psicodélicos en humanos en una dosis de 25 mg, que fue la dosis más alta probada debido a los efectos secundarios mediados por 5-HT 3 de náuseas y malestar gastrointestinal. [6] [5] Sin embargo, Alexander Shulgin afirmó que se podría alcanzar una dosis psicodélica completamente efectiva bloqueando los receptores 5-HT 3 utilizando un antagonista 5-HT 3 . [7] [5]

Química

La quirapazina se sintetiza haciendo reaccionar 2-cloroquinolina con piperazina .

Síntesis de quipazina: [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ Cappelli A, Giuliani G, Gallelli A, Valenti S, Anzini M, Mennuni L, et al. (mayo de 2005). "Estudios de la relación estructura-afinidad de los derivados de arilpiperazina relacionados con la quipazina como ligandos transportadores de serotonina. Base molecular de la selectividad del receptor SERT/5HT3". Química bioorgánica y medicinal . 13 (10): 3455–60. doi :10.1016/j.bmc.2005.03.008. PMID  15848758.
  2. ^ Smith RL, Barrett RJ, Sanders-Bush E (noviembre de 1995). "Evidencia neuroquímica y conductual de que la discriminación entre quipazina y ketanserina está mediada por el receptor serotonin2A". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 275 (2): 1050–7. PMID  7473132.
  3. ^ Cappelli A, Anzini M, Vomero S, Mennuni L, Makovec F, Doucet E, et al. (febrero de 1998). "Nuevos ligandos potentes y selectivos del receptor central 5-HT3 con diferente eficacia intrínseca. 1. Mapeo del sitio de unión del receptor central 5-HT3 mediante derivados de arilpiperazina". Journal of Medicinal Chemistry . 41 (5): 728–41. doi :10.1021/jm970645i. PMID  9513601.
  4. ^ Cappelli A, Butini S, Brizzi A, Gemma S, Valenti S, Giuliani G, et al. (2010). "Las interacciones del receptor 5-HT3 con ligandos de arilpiperazina similares a quipazina: el recorrido al final de la primera década del tercer milenio". Curr Top Med Chem . 10 (5): 504–26. doi :10.2174/156802610791111560. PMID  20166948.
  5. ^ abc de la Fuente Revenga M, Shah UH, Nassehi N, Jaster AM, Hemanth P, Sierra S, Dukat M, González-Maeso J (enero de 2021). "Propiedades psicodélicas de la quipazina y sus análogos estructurales en ratones". ACS Neurociencia Química . 12 (5): 831–844. doi :10.1021/acschemneuro.0c00291. PMC 7933111 . PMID  33400504. 
  6. ^ Winter JC (1994). "Los efectos estimulantes de los alucinógenos serotoninérgicos en animales". Monografía de investigación del NIDA . 146 : 157–82. PMID  8742798.
  7. ^ Halberstadt AL, Geyer MA (2016). "Efecto de los alucinógenos en la conducta incondicionada". Temas actuales en neurociencias del comportamiento . 36 : 159–199. doi :10.1007/7854_2016_466. ISBN 978-3-662-55878-2. PMC  5787039 . PMID  28224459.
  8. ^ DE 2006638, Rodríguez R, publicado en 1970  Chem. Abstr., 73: 98987g (1970).