La temporada 1898-99 fue la undécima temporada de la Football League . Dos equipos consiguieron ganar el título de Primera División de cara a la última jornada de la temporada: Aston Villa y Liverpool ; El Liverpool, segundo clasificado, viajó a Villa Park para el partido final, necesitando una victoria para superar a Villa y ganar el título, pero Villa ganó 5-0 para ganar su cuarto título de Primera División.
El campeón defensor Sheffield United tuvo la primera mala defensa del título en la historia de la máxima categoría inglesa, terminando en el puesto 16 de 18, evitando apenas los dos lugares de descenso.
A partir de la temporada 1894-1895, los clubes que terminaron empatados en puntos se separaron según el promedio de goles (goles marcados divididos por goles concedidos). En caso de que uno o más equipos tuvieran la misma diferencia de goles, este sistema favorecía a aquellos equipos que habían marcado menos goles. El sistema de promedio de goles finalmente se eliminó a partir de la temporada 1976-77.
Durante las primeras seis temporadas de la liga (hasta la temporada 1893-1894), el proceso de reelección involucró a los clubes que terminaron entre los cuatro últimos de la liga. Desde la temporada 1894-95 y hasta la temporada 1920-21, se requirió el proceso de reelección de los clubes que terminaron entre los tres últimos de la liga.
