La piridazina es un compuesto orgánico heterocíclico aromático con la fórmula molecular C 4 H 4 N 2 . Contiene un anillo de seis miembros con dos átomos de nitrógeno adyacentes . [3] Es un líquido incoloro con un punto de ebullición de 208 °C. Es isomérico con otros dos anillos de diazina ( C 4 H 4 N 2 ), pirimidina y pirazina .
Las piridazinas son raras en la naturaleza, lo que posiblemente refleja la escasez de hidrazinas naturales , componentes básicos comunes para la síntesis de estos heterociclos. La estructura de piridazina es un farmacóforo popular que se encuentra en varios herbicidas como la credazina, el piridafol y el piridato. También se encuentra en la estructura de varios fármacos como cefozopran , cadralazina , minaprina , pipofezina e hidralazina .
En el curso de su clásica investigación sobre la síntesis del indol de Fischer , Emil Fischer preparó la primera piridazina mediante la condensación de fenilhidrazina y ácido levulínico . [4] El heterociclo original se preparó primero mediante oxidación de benzocinnolina al ácido piridazinetetracarboxílico seguido de descarboxilación . Una mejor ruta hacia este compuesto esotérico comienza con la hidrazida maleica . Estos heterociclos a menudo se preparan mediante condensación de 1,4- dicetonas o 4-cetoácidos con hidracinas . [5]