Compuesto químico
Minaprine ( INN , USAN , BAN ; marcas comerciales Brantur , Cantor ) es un fármaco antidepresivo inhibidor de la monoaminooxidasa que se utilizó en Francia para el tratamiento de la depresión hasta que fue retirado del mercado en 1996 porque causaba convulsiones . [2] [3]
Un estudio descubrió que actúa como un inhibidor reversible de la MAO-A (RIMA) en ratas. [4] También se ha descubierto que inhibe débilmente la acetilcolinesterasa en homogeneizados de cerebro de rata (cuerpo estriado). [5]
Ha demostrado una actividad antibiótica significativa contra M. chelonae y M. abscessus en pruebas con bacterias resistentes a los antibióticos . [6]
Síntesis
La primera síntesis de minaprina fue divulgada en patentes publicadas en 1979. [7]
El paso final es la reacción entre una piridazina sustituida con cloro y el grupo amino primario de un derivado de morfolina . [7] [8] La piridazina requerida se puede obtener mediante la reacción de acetofenona y ácido pirúvico , seguida de la formación de un anillo utilizando hidrazina , lo que da lugar a una pirazidinona. El tratamiento de esta con cloruro de fosforilo la convierte en el derivado de cloro requerido. [2]
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
- ^ ab Wermuth CG, Schlewer G, Bourguignon JJ, Maghioros G, Bouchet MJ, Moire C, et al. (marzo de 1989). "Derivados de 3-aminopiridazina con actividades antidepresivas, serotoninérgicas y dopaminérgicas atípicas". Journal of Medicinal Chemistry . 32 (3): 528–537. doi :10.1021/jm00123a004. PMID 2563772.
- ^ Fung M, Thornton A, Mybeck K, Wu JH, Hornbuckle K, Muniz E (1 de enero de 2001). "Evaluación de las características de seguridad de la retirada de medicamentos de prescripción de los mercados farmacéuticos mundiales: 1960 a 1999". Innovación terapéutica y ciencia regulatoria . 35 (1): 293–317. doi :10.1177/009286150103500134. S2CID 73036562.
- ^ Kan JP, Mouget-Goniot C, Worms P, Biziere K (marzo de 1986). "Efecto del antidepresivo minaprina sobre ambas formas de monoaminooxidasa en la rata". Farmacología bioquímica . 35 (6): 973–978. doi :10.1016/0006-2952(86)90085-7. PMID 3954800.
- ^ Contreras JM, Rival YM, Chayer S, Bourguignon JJ, Wermuth CG (febrero de 1999). "Aminopiridazinas como inhibidores de la acetilcolinesterasa". Journal of Medicinal Chemistry . 42 (4): 730–741. doi :10.1021/jm981101z. PMID 10052979.
- ^ Chopra S, Matsuyama K, Hutson C, Madrid P (julio de 2011). "Identificación de la actividad antimicrobiana entre los fármacos aprobados por la FDA para combatir Mycobacterium abscessus y Mycobacterium chelonae". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 66 (7): 1533–1536. doi : 10.1093/jac/dkr154 . PMID 21486854.
- ^ Patente estadounidense 4169158, Henri Laborit, "Derivados de piridazina para aliviar estados depresivos", expedida el 25 de septiembre de 1979, asignada a CM Industries, SA
- ^ "Minaprine". Sustancias farmacéuticas . Thieme . Consultado el 21 de julio de 2024 .
