La oxidación de Pfitzner-Moffatt , a veces denominada simplemente oxidación de Moffatt , es una reacción química para la oxidación de alcoholes primarios y secundarios a aldehídos y cetonas , respectivamente. El oxidante es una combinación de dimetilsulfóxido (DMSO) y diciclohexilcarbodiimida (DCC). La reacción fue reportada por primera vez por J. Moffatt y su alumno K. Pfitzner en 1963. [1] [2]
La reacción requiere un equivalente de cada uno de la diimida, que es el agente deshidratante, y el sulfóxido, el oxidante:
Normalmente se utilizan en exceso el sulfóxido y la diimida. [3] La reacción cogenera sulfuro de dimetilo y una urea . La diciclohexilurea ((CyNH) 2CO ) puede resultar difícil de eliminar del producto.
En términos de mecanismo, se propone que la reacción implique al intermediario de un grupo sulfonio , formado por una reacción entre DMSO y la carbodiimida.
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Esta especie es muy reactiva y es atacada por el alcohol. La transposición da un iluro de alcoxisulfonio que se descompone para dar sulfuro de dimetilo y el compuesto carbonílico .
Esta reacción ha sido desplazada en gran medida por la oxidación de Swern , que también utiliza DMSO como oxidante en presencia de un activador electrófilo. Las oxidaciones Swern tienden a dar mayores rendimientos y un procesamiento más sencillo; sin embargo, normalmente emplean condiciones criogénicas. [4] [5]